ethyl (S)-2-[bis(2-methoxyphenyloxy)phosphinyloxy]-2-(4-bromophenyl)acetate | 1282521-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (S)-2-[bis(2-methoxyphenyloxy)phosphinyloxy]-2-(4-bromophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[bis(2-methoxyphenoxy)-oxidophosphaniumyl]oxy-2-(4-bromophenyl)acetate
• CAS: 1282521-55-4
• 化学式: C₂₄H₂₄BrO₈P
• 分子量: 551.328
• InChiKey: OJBBXWRIDFMYQF-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 奎宁 作用下， 以 cyclopentyl methyl ether (CPME) 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl (S)-2-[bis(2-methoxyphenyloxy)phosphinyloxy]-2-(4-bromophenyl)acetate 、 ethyl (R)-2-[bis(2-methoxyphenyloxy)phosphinyloxy]-2-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过磷布鲁克重排制备的α-氧合酯酸酯的催化对映选择性质子化

  摘要：

  膦酸酯变为手性：使用金鸡纳生物碱和Na 2 CO 3，α-酮酸酯与亚磷酸酯的有机催化对映选择性反应提供了高对映选择性的α-膦酰氧基酯（参见方案）。该过程允许形成产物的两种对映异构体。低至2mol％的催化剂负载量不会导致对映选择性的显着降低。

  DOI：

  10.1002/anie.201007568

文献信息

• Catalytic Enantioselective Protonation of α-Oxygenated Ester Enolates Prepared through Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Masashi Hayashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201007568

  日期：2011.3.1

  chiral: The organocatalytic enantioselective reaction of α‐ketoesters with phosphites using cinchona alkaloids and Na2CO3 has afforded α‐phosphonyloxy esters with high enantioselectivities (see scheme). This process allows the formation of both enantiomers of the product. A catalyst loading of as low as 2 mol % does not result in a significant decrease of the enantioselectivity.

  膦酸酯变为手性：使用金鸡纳生物碱和Na 2 CO 3，α-酮酸酯与亚磷酸酯的有机催化对映选择性反应提供了高对映选择性的α-膦酰氧基酯（参见方案）。该过程允许形成产物的两种对映异构体。低至2mol％的催化剂负载量不会导致对映选择性的显着降低。