5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-(2''-oxoethyl)-2',3'-dideoxyuridine | 161045-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-(2''-oxoethyl)-2',3'-dideoxyuridine
• CAS: 161045-30-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 368.505
• InChiKey: ASZIKRHJYLCTRC-GZBFAFLISA-N

物化性质

• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  90.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-(2''-oxoethyl)-2',3'-dideoxyuridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-carbomethoxymethyl-4-desamino-4-azido-2',3'-dideocytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxycytidine (dC) Building Blocks for Amide-Linked Dimers or Oligomers: Example of a Deoxycytidine-amide-thymidine Dimer

  摘要：

  5'-Azido-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-cytidine 17 and 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-carboxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideocytidine 22 were efficiently synthesized from 2'-deoxyuridine via a new method which transformed the uracil heterocycle to 4-N-benzoylcytosine (four steps, 60 % overall yield). The amide-linked deoxycytidine-thymidine dimer analog was synthesized.

  DOI：

  10.1080/15257779408010666
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-allyl-2',3'-dideoxyuridine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-(2''-oxoethyl)-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxycytidine (dC) Building Blocks for Amide-Linked Dimers or Oligomers: Example of a Deoxycytidine-amide-thymidine Dimer

  摘要：

  5'-Azido-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-cytidine 17 and 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-carboxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideocytidine 22 were efficiently synthesized from 2'-deoxyuridine via a new method which transformed the uracil heterocycle to 4-N-benzoylcytosine (four steps, 60 % overall yield). The amide-linked deoxycytidine-thymidine dimer analog was synthesized.

  DOI：

  10.1080/15257779408010666