5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-allyl-2',3'-dideoxyuridine | 120232-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-allyl-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-prop-2-enyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120232-07-7
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 366.533
• InChiKey: MKOJANULJZEVIK-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-allyl-2',3'-dideoxyuridine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-(2''-oxoethyl)-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxycytidine (dC) Building Blocks for Amide-Linked Dimers or Oligomers: Example of a Deoxycytidine-amide-thymidine Dimer

  摘要：

  5'-Azido-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-cytidine 17 and 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-carboxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideocytidine 22 were efficiently synthesized from 2'-deoxyuridine via a new method which transformed the uracil heterocycle to 4-N-benzoylcytosine (four steps, 60 % overall yield). The amide-linked deoxycytidine-thymidine dimer analog was synthesized.

  DOI：

  10.1080/15257779408010666
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-C-allyl-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrimidine 3'-allyl-2',3'-dideoxyribonucleosides by free-radical coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a062

文献信息

• CHU, CHUNG K.;DOBOSZEWSKI, B.;SCHMIDT, WALTER;ULLAS, GILIYAR V., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2767-2769
  作者：CHU, CHUNG K.、DOBOSZEWSKI, B.、SCHMIDT, WALTER、ULLAS, GILIYAR V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of pyrimidine 3'-allyl-2',3'-dideoxyribonucleosides by free-radical coupling
  作者：Chung K. Chu、B. Doboszewski、Walter Schmidt、Giliyar V. Ullas、Patrick Van Roey

  DOI：10.1021/jo00272a062

  日期：1989.5
• Synthesis of Deoxycytidine (dC) Building Blocks for Amide-Linked Dimers or Oligomers: Example of a Deoxycytidine-amide-thymidine Dimer
  作者：Evelyne Grunder-Klotz、George Just

  DOI：10.1080/15257779408010666

  日期：1994.9

  5'-Azido-3'-carbomethoxymethyl-4-N-benzoyl-2',3',5'-trideoxy-cytidine 17 and 5'-O-t-butyldimethylsilyl-3'-carboxymethyl-4-N-benzoyl-2',3'-dideocytidine 22 were efficiently synthesized from 2'-deoxyuridine via a new method which transformed the uracil heterocycle to 4-N-benzoylcytosine (four steps, 60 % overall yield). The amide-linked deoxycytidine-thymidine dimer analog was synthesized.