Benzylidene glycine amide | 169962-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzylidene glycine amide
• 英文别名: N-benzylidene-glycine amide；N-Benzyliden-glycin-amid
• CAS: 169962-99-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: WNXAJIYNANHMPX-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylidene glycine amide 在 N-[2,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]cinchonidinium bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2S)-1-氨基-N-(环丙基磺酰基)-2-乙烯基环丙烷甲酰胺对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Concise asymmetric synthesis of a (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid-derived sulfonamide and ethyl ester

  摘要：

  本文介绍了一种简短、稳健且无需色谱的序列，用于制备(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸衍生磺酰胺和乙酯，其ee值≥99%。这两种化合物是多种强效 HCV NS3 蛋白酶抑制剂制备过程中常见的基本成分。在相转移催化条件下，(E)-N-亚苄基甘氨酸乙酯的不对称环丙烷化反应的稳健性得到了显著提高，其基础是详细的机理研究，包括催化剂分解途径分析、以计算为指导的立体选择性假定模型以及对起始材料和试剂的严格质量控制。实验证明，湿法研磨能显著加速这种相转移反应。分离出了一种稳定的苯亚甲基保护的 1-氨基-2-乙烯基环丙烷酰胺初级中间体，并通过受控结晶过程实现了对映体的可靠富集。利用二对甲苯甲酰基酒石酸确定了一种化学分解程序，从而以高ee值获得了(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41394b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-oxazolidin-5-one-imine 、 苯甲醛 在 水 作用下， 生成 Benzylidene glycine amide
  参考文献：
  名称：

  768.α-氨基腈与醛和酮的相互作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003479

文献信息

• [EN] SYNTHETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF 1-((3S,4R)-4-(2,6-DIFLUORO-4-METHOXYPHENYL)-2-OXOPYRROLIDIN-3-YL)-3-PHENYLUREA<br/>[FR] PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES POUR LA PRODUCTION DE 1-((3S,4R)-4-(2,6-DIFLUORO-4-MÉTHOXYPHÉNYL)-2-OXOPYRROLIDIN-3-YL)-3-PHÉNYLURÉE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020102643A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Highly efficient processes are provided for preparing key intermediates in the synthesis of compounds (I). The process are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents. Some intermediates are claimed.

  为合成化合物(I)的关键中间体提供了高效的工艺。这些工艺具有广泛的适用性，可以提供具有各种取代基的选定组分。有些中间体已被申请专利。
• Polyfunctionalized Pyrrolidines by Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Chiral Enones
  作者：Guido Galley、Juergen Liebscher、Michael Paetzel

  DOI：10.1021/jo00121a019

  日期：1995.8

  The cycloaddition reactions of chiral alpha,beta-unsaturated ketones substituted by alkoxy or amino groups in the gamma-position to azomethine ylides (obtained from glycine imines) were investigated in the presence of a base, LiBr and AgOAc. High regioselectivities were observed in most cases, resulting in the formation of a single diastereomer, particularly if a DBU/AgOAc catalyst system was employed. The influence of reaction conditions and olefin structure on the stereoselectivity of the reaction was investigated, and models rationalizing stereocontrol are proposed. In addition, an interesting deconjugation reaction of acetals derived from gamma,delta-dihydroxy alpha,beta-unsaturated enones or esters is described.