(chloro(phenyl)methyl)triethylsilane | 86393-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (chloro(phenyl)methyl)triethylsilane
• 英文别名: α-Chlorbenzyltriaethylsilan；Triethyl(chlorbenzyl)silan；[chloro(phenyl)methyl]-triethylsilane
• CAS: 86393-01-3
• 化学式: C₁₃H₂₁ClSi
• 分子量: 240.848
• InChiKey: VCSFVKNAADTJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (chloro(phenyl)methyl)triethylsilane 、 1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 锰 、 酞菁钴 、 nickel(II) bis(chloride)(3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化还原交叉偶联合成对映体富集的烯丙基硅烷

  摘要：

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11707
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(α-hydroxybenzyl)triethylsilane hydrogen phthalate ester 在 氯化亚砜 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (chloro(phenyl)methyl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Reduction of halosilanes by organotin hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00355a025

文献信息

• Reactivity and selectivity in intermolecular insertion reactions of chlorophenylcarbene
  作者：Michael P. Doyle、Jack Taunton、Su-Min Oon、Michael T.H. Liu、N. Soundararajan、Matthew S. Platz、James E. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82210-8

  日期：1988.1

  Reactivities for intermolecular C-H/Si-H/Sn-H insertion reactions of chlorophenylcarbene follow the order tri-n-butyltin hydride⪢diphenylsilanetriethylsilane⪢ cumenethylbenzene⪢toluene, and these reactions are competitive with addition to the double bond of α,β-unsaturated esters.

  对于chlorophenylcarbene的分子间的CH /的Si-H /锡-H插入反应的反应性按照顺序三Ñ -butyltinhydride⪢diphenylsilanetriethylsilane⪢cumenethylbenzene⪢toluene，并且这些反应是竞争性与除了α，β不饱和酯的双键。
• Activation parameters for the reaction of phenylchloro carbene with pyridine, tri--butyltin hydride, and triethylsilane; evidence against the need to invoke reversibly formed complexes in the reaction of this carbene with olefins
  作者：James E. Jackson、N. Soundararajan、Matthew S. Platz、Michael P. Doyle、Michael T.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99458-9

  日期：1989.1

  The activation energies for reaction of phenylchloro carbene with pyridine, tri-n-butyl-tin hydride and triethylsilane are reported. The data argues against reversibly formed complexes in the reaction of this carbene with olefins.

  报道了苯氯卡宾与吡啶，氢化三正丁基锡和三乙基硅烷反应的活化能。数据反对这种卡宾与烯烃反应中可逆形成的络合物。
• Cunico, Robert F.; Chu, Kuang S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 271 - 278
  作者：Cunico, Robert F.、Chu, Kuang S.

  DOI：——

  日期：——
• CUNICO R. F.; CHU KUANG S., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 3, 271-278
  作者：CUNICO R. F.、 CHU KUANG S.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, MICHAEL P.;TAUNTON, JACK;QON, SU-MIN;LIU, MICHAEL T. H.;SOUNDARARA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5863-5866
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、TAUNTON, JACK、QON, SU-MIN、LIU, MICHAEL T. H.、SOUNDARARA+

  DOI：——

  日期：——