4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 | 72724-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl bromide；3-methoxy-4-benzyloxybenzyl bromide；O-benzylvanillyl bromide；bromure d'O-benzylvanillyle；4-(bromomethyl)-2-methoxy-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 72724-00-6
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: WQKYDTWWUMQVDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 姜酮
  参考文献：
  名称：

  对映体合成von（-）-（R）-und（+）-（S）-[6]-Gingerol-Gewürzprinzipdes Ingwers1）

  摘要：

  对映体合成工程师（+）-（（S）-[6]-生姜[[s] -1]和des-（-）-（R）-Antipoden werden in guten Ausbeuten und mit mits 33-39％optischer Ausbeute beschrieben 。AlsSchlüsselschritt与eine Aldolreaktion mit dem ″ Anion ″ des chiralen Hydrazons 6和n-Hexanal benutzt。模具chirale Hilfsverbindung ' 13 wird在fünfStufen AUS（R）-Glutaminsäurehergestellt。

  DOI：

  10.1002/cber.19791121118
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 反应 9.0h， 生成 4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Gigantol Derivatives as Potential Agents in Prevention of Diabetic Cataract

  摘要：

  作为我们致力于开发天然抗糖尿病性白内障药物的延续，从石斛中分离出巨花素，并发现它能抑制醛糖还原酶（AR）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的活性，这两种酶在糖尿病性白内障的发展和进展中起着重要作用。为了提高其生物效力和便于作为治疗剂使用，设计并合成了巨花素（化合物14f）及一系列新衍生物。这些衍生物在苯环上有不同的取代基（化合物4、5、8、14a-e），用具有更大立体障碍的环替代苯环（化合物10、17c），或修改碳链（化合物17a、17b、21、23、25）。所有衍生物在体外对AR和iNOS的活性以及在D-半乳糖诱导的人晶状体上皮细胞凋亡中的作用进行了测试。化合物5、10、14a、14b、14d、14e、14f、17b、17c、23和25抑制了AR的活性，IC50值范围为5.02至288.8 μM。化合物5、10、14b和14f抑制了iNOS的活性，IC50范围为432.6至1188.7 μM。化合物5、8、10、14b、14f和17c保护细胞免受D-半乳糖诱导的凋亡，存活率范围为55.2至76.26%。在巨花素及其衍生物中，化合物10显示出最大的生物效力，值得开发为糖尿病性白内障的治疗剂。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141092
• 作为试剂：
  描述：

  4-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]二氢呋喃-2-酮 、 4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 在 4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 作用下， 以79的产率得到(-)-O-benzylarctigenine
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1996, 61, 9146-9155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• 氮(氧)杂环戊烷-2-酮(硫酮)类化合物、其药 物组合物、制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN103626713B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明属于药物学领域，涉及式I所示的氮(氧)杂环戊烷‑2‑酮(硫酮)类化合物、其药物组合物、制备方法及其在制备治疗糖尿病及糖脂代谢药物中的用途，尤其是制备治疗Ⅱ型糖尿病的药物的用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of Isosteric Analogs of Mandipropamid for the Control of Oomycete pathogens
  作者：Na Su、Zhen-Jun Wang、Li-Zhong Wang、Xiao Zhang、Wei-Li Dong、Hong-Xue Wang、Zheng-Ming Li、Wei-Guang Zhao

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01093.x

  日期：2011.7

  A series of isosteric analogs of mandipropamid were designed and synthesized via ‘click chemistry’. The amide bond of mandipropamid was substituted by a 1,2,3‐triazole functional group. The bioassay results have indicated that some of the title compounds exhibited moderate fungicidal activity against Pseudoperonospora cubensis, and the activity has been systematically studied as a function of molecular

  通过“点击化学”设计并合成了一系列咪唑胺的等排类似物。甲虫酰胺的酰胺键被1,2,3-三唑官能团取代。生物测定结果表明，某些标题化合物对立方假单胞菌孢子表现出中等的杀真菌活性，并且已经对该活性进行了系统的分子结构研究。含有脂质链的曼他拉米类似物的活性低可能是由于1,2,3-三唑中存在弱的氢键供体。此外，我们进行了分子建模，发现N甲基酰胺可能比酰胺更有效，因为它替代了1,2,3-三唑，最终导致1,4-二取代的1,2,3-三唑化合物中的两个取代物之间的距离更长（长1.1Å） 。
• Synthesis and biological activity of pyridopyridazin-6-one p38α MAP kinase inhibitors. Part 2
  作者：Robert M. Tynebor、Meng-Hsin Chen、Swaminathan R. Natarajan、Edward A. O’Neill、James E. Thompson、Catherine E. Fitzgerald、Stephen J. O’Keefe、James B. Doherty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.035

  日期：2012.9

  This manuscript concludes the Structure Activity Relationship (SAR) on the pyridazinone scaffold and identifies a compound with subnanomolar p38α activity and 24 h coverage in the rat arthritis efficacy model.

  该手稿总结了哒嗪酮支架上的结构活性关系（SAR），并鉴定了在大鼠关节炎功效模型中具有亚纳摩尔p38α活性和24 h覆盖范围的化合物。
• A Novel Approach Towards Dibenzylbutyrolactone Lignans Involving Heck and Radical Reactions: Application to (±)-Matairesinol Synthesis
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.200700440

  日期：2007.11

  regio- and stereoselective Heck reaction of iodoarenes with vinylated malonates, generated in situ by fluoride-induced protiodesilylation of alkenylsilanols/disiloxanes to give functionalized styrenes and 1,4-diaryl-1-butenes has been developed. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been achieved from 1,4-diaryl-1-butenes by two routes involving diastereoselective radical cyclization as the key

  碘芳烃与乙烯基丙二酸酯的高度区域和立体选择性 Heck 反应已被开发出来，该反应通过氟化物诱导的烯基硅烷醇/二硅氧烷的 protiodesyllation 原位生成，得到官能化的苯乙烯和 1,4-二芳基-1-丁烯。二苄基丁内酯木脂素骨架已通过两种途径从 1,4-二芳基-1-丁烯获得，其中非对映选择性自由基环化是关键步骤。该策略已成功应用于 (±)-matairesinol 的合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)