m-methoxybenzyl urea | 92764-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: m-methoxybenzyl urea
• 英文别名: (3-methoxy-benzyl)-urea；(3-Methoxy-benzyl)-harnstoff；[(3-Methoxyphenyl)methyl]urea；(3-methoxyphenyl)methylurea
• CAS: 92764-07-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD12776246
• 分子量: 180.206
• InChiKey: UGFOMXLZTBYCFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C
• 沸点：
  327.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-methoxybenzyl urea 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-羟基-1-[(3-甲氧基苯基)甲基]咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2-imidazolidinones and annelated hydantoins via amidoalkylation transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a001
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 3-甲氧基苄胺 生成 m-methoxybenzyl urea
  参考文献：
  名称：

  Trivedi; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 657,658

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-monosubstituted ureas in a mixture of choline chloride and aluminium nitrate as a simple, efficient, and selective process
  作者：Mohammadreza Jafari、Atefeh Darvishi、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s00706-023-03131-x

  日期：2023.11

  significance of such pioneering reactions. Due to the markedly polar attributes and insolubility of the resulting products in water, facile separation from the reaction milieu is facilitated through the introduction of water into the reaction mixture. Consequently, this specific ionic liquid methodology provides an uncomplicated and selective avenue for the synthesis of compounds possessing noteworthy

  涉及苯甲醇或卤化苄与脲的反应，在包含氯化胆碱和硝酸铝离子液体的混合物作为溶剂中进行，导致N-单取代脲产物的合成。该反应在指定的反应条件下显示出苯甲醇和苯甲基卤化物的各种衍生物的优异产率。当卤代苯和苯甲醇在制备的离子液体存在下与尿素发生反应时，观察到唯一的选择性途径，从而产生相当大的N-单取代尿素产物产率。这种方法具有多种优点，包括反应选择性、产品效率高、产品易于分离、溶剂对环境无害以及无需使用昂贵且危险的催化剂。这些属性强调了此类开创性反应的重要性。由于所得产物具有明显的极性属性且不溶于水，因此通过将水引入反应混合物中可以促进与反应环境的轻松分离。因此，这种特定的离子液体方法为合成具有显着制药和工业用途的化合物提供了一种简单且选择性的途径。 图形概要
• [EN] ROCK INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE ROCK, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种ROCK抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2021093795A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  下式(I)所示的化合物、其消旋体、立体异构体、互变异构体、同位素标记物、氮氧化物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐或前药。式(I)所示的化合物具有优异的ROCK抑制活性。此外，式(I)所示的化合物具有较好的安全性和代谢稳定性。进一步地，式(I)所示的化合物潜在肝毒性风险小。最后式(I)所示的化合物制备方法简单、易于提纯，因此具有良好的应用前景。
• Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. 1. 3-(Arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids
  作者：Akira Ishii、Takayuki Kotani、Yasuhiro Nagaki、Yoji Shibayama、Yoshio Toyomaki、Nobuhisa Okukado、Kazuharu Ienaga、Kaoru Okamoto

  DOI：10.1021/jm9508393

  日期：1996.1.1

  A series of 3-(arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acids (1) was prepared and tested for aldose reductase (AR) and aldehyde reductase (ALR) inhibitory activities. These compounds showed strong inhibitory activity against AR without significant inhibitory activity for ALR. The ratio of IC50(ALR)/IC50(AR) was > 1000 in some compouds. On the basis of pharmacological tests such as the recovery of reduced motor nerve conduction velocity and toxicological profile, 3-(3-nitrobenzyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acid (NZ-314) was selected as the candidate for clinical development.
• LIAO, ZENG-KUN;KOHN, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4745-4752
  作者：LIAO, ZENG-KUN、KOHN, H.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS RHO-KINASE INHIBITORS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2132194B1

  公开（公告）日：2011-03-16