ethyl 1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(2-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 924294-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(2-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 924294-66-6
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅Si
• 分子量: 496.679
• InChiKey: QZTIERPZUFQJSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(2-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到ethyl 1-benzyl-6-(2-nitrophenyl)-4-oxopiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 4-tert-Butyldimethylsiloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines with Hydrazines

  摘要：

  介绍了 6-（硝基苯基或三甲氧基苯基）-4-叔丁基二甲基硅氧基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物在酸性条件下与肼的反应性。分离出的产物（肼、吡唑或哒嗪酮）的结构取决于所使用的条件。此外，通过对四氢吡啶环上的取代基进行变化，对反应结果进行了系统研究。

  DOI：

  10.3390/11110929
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylimino)acetate 、 tert-butyl-dimethyl-[(3E)-4-(2-nitrophenyl)buta-1,3-dien-2-yl]oxysilane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(2-nitrophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of 4-tert-Butyldimethylsiloxy-1,2,3,6-tetrahydropyridines with Hydrazines

  摘要：

  介绍了 6-（硝基苯基或三甲氧基苯基）-4-叔丁基二甲基硅氧基-1,2,3,6-四氢吡啶衍生物在酸性条件下与肼的反应性。分离出的产物（肼、吡唑或哒嗪酮）的结构取决于所使用的条件。此外，通过对四氢吡啶环上的取代基进行变化，对反应结果进行了系统研究。

  DOI：

  10.3390/11110929

文献信息

• Imino-Diels-Alder Reactions of 1-Aryl-3-(trialkylsiloxy)-1,3-butadienes in Solution and the Solid Phase
  作者：Esther Caballero、Javier Figueroa、Pilar Puebla、Rafael Peláez、Fernando Tomé、Manuel Medarde

  DOI：10.1002/ejoc.200800284

  日期：2008.8

  Imino-Diels–Alder reactions between 1-aryl- or 1-heteroaryl-3-(trialkylsiloxy)-1,3-butadienes and imines derived from ethyl glyoxylate have been studied. When an achiral imine was used, the diastereoselectivity depended on the nature of the aryl or heteroaryl system; diastereoselectivities > 90 % were observed with methoxyphenyl or indolyl substituents, but were much lower for nitro substituents. High

  已经研究了 1-芳基-或 1-杂芳基-3-(三烷基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯和衍生自乙醛酸乙酯的亚胺之间的亚氨基-Diels-Alder 反应。当使用非手性亚胺时，非对映选择性取决于芳基或杂芳基体系的性质；使用甲氧基苯基或吲哚基取代基观察到 > 90 % 的非对映选择性，但对于硝基取代基要低得多。如果使用甲基苄胺衍生的手性亚胺作为亲二烯体，也可以实现高非对映选择性。固体支持的亚胺亲二烯体通过从树脂上直接裂解产生 N-脱保护的环加合物，没有非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)