Ethyl 2-methyl-2-propyldec-3-ynoate | 1052691-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-methyl-2-propyldec-3-ynoate
• CAS: 1052691-05-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: LGXJQTMYYSLWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-2-propyldec-3-ynoate 在 AuF₄^(1-)*2H₂O*Na⁽¹⁺⁾ 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到Ethyl 2-methyl-4-oxo-2-propyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of γ-Keto Esters through Neighboring Carbonyl Group-Assisted Regioselective Hydration of 3-Alkynoates

  摘要：

  The Au(III)-catalyzed hydration of 3-alkynoates led to a practical one-step synthesis of gamma-keto esters in high yields, through a carbonyl group participation enabled by a favored 5-endodig cyclization. This mild-aqueous ethanol, room temperature, and atom-economical method has been used effectively with a wide range of substrates. Using the same conditions, a 2-alkynoate produced the corresponding beta-keto ester in high yield.

  DOI：

  10.1021/jo802450n
• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 ethyl 2-methyldeca-2,3-dienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到Ethyl 2-methyl-2-propyldec-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙酸酯通过炔基烯酸酯中间体合成官能化的α，α-二取代的β-炔基酯。

  摘要：

  高取代度的α，α-二取代的β-炔基酯很容易由烯丙基酯和由酰胺碱介导的烷基卤，酰氯或氯甲酸烷基酯制备。这种高效温和的方法可耐受各种官能团，并以良好或极好的收率提供α，α-二取代的β-炔基酯。该方法特别适合于合成1，n-烯炔或1，n-二炔（n> 4）。1,5-烯炔的亲电环化产生高度官能化的γ-碘内酯，而其铂催化的环异构化产生1,3-环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol801287t