| 1421436-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1421436-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OGPQZRXRKCDBFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-苯基-5-噁唑酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 、 碘 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Masked amino acid: a new C-nucleophile for I2-catalyzed stereoselective ring opening of epoxides in ionic liquid

  摘要：

  The first one-pot molecular iodine catalyzed direct aminoacetylation of terminal epoxides in ionic liquid [bmim]OH is reported. Herein, 2-phenyl-1,3-oxazolon-5-one and a variety of terminal epoxides afford 3(N-substituted)aminofuran-2-ones in high yield (84-95%) and excellent cis diastereoselectivity (>94%) via ring-opening of terminal epoxides and aminoacetylative cyclization cascade. Operation simplicity, absence of by-product formation, and ambient temperature are the salient features of the present synthetic protocol. After isolation of the product, the ionic liquid [bmim]OH could be easily recycled for further use without any loss of efficiency. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.026