(R)-3-((1R,7S)-1,5,5-Trimethyl-bicyclo[5.1.0]oct-2-en-3-yl)-butyric acid ethyl ester | 104166-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-((1R,7S)-1,5,5-Trimethyl-bicyclo[5.1.0]oct-2-en-3-yl)-butyric acid ethyl ester
• CAS: 104166-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: JBZUROARFUJPOH-HACGYAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((1R,7S)-1,5,5-Trimethyl-bicyclo[5.1.0]oct-2-en-3-yl)-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1aR^*,4aR^*,5R^*,7aR^*,7bS^*)-4a,7a-epoxydecahydro-3,3,5,7b-tetramethyl-1H-cyclopropazulene
  参考文献：
  名称：

  正式的全乳糖醇合成

  摘要：

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80832-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-((1S,7R)-1,5,5-trimethyl-2-oxo-bicyclo[5.1.0]oct-3-yl)-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-3-((1R,7S)-1,5,5-Trimethyl-bicyclo[5.1.0]oct-2-en-3-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  正式的全乳糖醇合成

  摘要：

  由4,4-二甲基环己酮以立体控制的方式制备四环环氧化物16，关键步骤是将其甲硅烷基烯醇醚的Saegusa环扩环为5，将正酯克莱森重排为7，以及环化9而不破坏三元环。 。先前已将环氧化物16转化为dactylol，从而完成了正式的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80832-7

文献信息

• Total synthesis of the marine sesquiterpenes dactylol and africanol. De novo construction of a cyclooctanoid natural product from cycloheptane precursors
  作者：Leo A. Paquette、Won Hun Ham

  DOI：10.1021/ja00244a026

  日期：1987.5