N-acetyl-O-benzyl-DL-serine | 35436-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-O-benzyl-DL-serine
• 英文别名: N-Acetyl-O-benzyl-DL-serin；N-Acetyl-O-benzylserine；2-acetamido-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 35436-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: TVFIOVJIUUWDCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-O-benzyl-DL-serine 生成 O-苄基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  de Haas,G.H.; van Deenen,L.L.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 215 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-DL-丝氨酸 生成 N-acetyl-O-benzyl-DL-serine
  参考文献：
  名称：

  HEVER, I.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and accurate nmr determination of the enantiomeric purity of α-aminoacids and α-aminoacid derivatives
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Robert Jacquier、Jean Verducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86812-5

  日期：——

  Derivatization of α-aminoacids, α-aminoesters and α-aminolactones as N-acetyl derivatives allow the accurate NMR determination of the enantiomeric purity. In these conditions the major coordination site with a chiral shift reagent will correspond to the NMR observation site. Experimental factors leading to the highest ΔΔδ values are ascertained. No straightforward correlation with absolute configurations

  作为N-乙酰基衍生物的α-氨基酸，α-氨基酯和α-氨基内酯的衍生化可以对对映体纯度进行准确的NMR测定。在这些条件下，具有手性移位试剂的主要配位点将对应于NMR观察位点。确定导致最高ΔΔδ值的实验因素。无法建立与绝对配置的直接关联。
• Studies on Serine Peptides. II Synthesis of Optically Active Serine Peptide Derivatives
  作者：Kenzi Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.488

  日期：1956.4

  The derivatives of optically active textscl-seryl peptides containing trifunctional amino acids have been synthesized by the Sheehan’s method in good yield. In this method, the free hydroxyl group of the serine must have been substituted by a suitable protecting group, fx. benzyl rest, in order to obtain good results.

  含有三功能氨基酸的光学活性文本scl-丝氨酰肽的衍生物已通过Sheehan's方法以良好的产率合成。在该方法中，丝氨酸的游离羟基必须被合适的保护基 fx 取代。苄基休息，以获得良好的效果。
• CALMES, M.;DAUNIS, J.;JACQUIER, R.;VERDUCCI, J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2285-2292
  作者：CALMES, M.、DAUNIS, J.、JACQUIER, R.、VERDUCCI, J.

  DOI：——

  日期：——