2-(1-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxamido)acetic acid | 1186090-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxamido)acetic acid
• 英文别名: N-({4-hydroxy-2-oxo-1-{[6-(trifluoromethyl)pyridine-3-yl]methyl}-1,2,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyrid-3-yl}carbonyl)glycine；2-[[4-Hydroxy-2-oxo-1-[[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1186090-45-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃O₆
• 分子量: 413.31
• InChiKey: VQAUCZCKIALZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((3,4-dimethoxybenzyl)amino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 吡啶 、 乙醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-(1-((6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  口服生物利用和肝脏靶向性缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PHD）抑制剂治疗贫血的发现。

  摘要：

  我们在此报告了一系列口服活性，肝脏靶向的缺氧诱导因子脯氨酰羟化酶（HIF-PHD）抑制剂的设计和合成，用于治疗贫血。为了减轻对潜在全身性副作用的担忧，我们寻求依赖于通过有机阴离子转运多肽（OATP）摄取的针对肝脏的HIF-PHD抑制剂。从系统性HIF-PHD抑制剂（1）开始，药物化学致力于降低通透性，同时保持口服吸收，导致了一系列结构多样的羟基吡啶酮类似物的合成。选择化合物28a进行进一步的分析，因为它具有出色的体外特性和肝选择性。长期口服QD后，该化合物可显着增加大鼠血红蛋白水平，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00274

文献信息

• TETRAHYDROFUROPYRIDONES
  申请人：Colandrea Vincent J.

  公开号：US20100331358A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention relates to Tetrahydrofuropyridones compounds useful as HIF prolyl hydroxylase inhibitors to treat anemia and like conditions.

  本发明涉及四氢呋喃吡啶酮化合物，用作HIF脯氨酸羟化酶抑制剂，用于治疗贫血等疾病。
• US8471024B2
  申请人：——

  公开号：US8471024B2

  公开（公告）日：2013-06-25