4-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one | 1346643-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
• 英文别名: Phenyl-4-ben zyloxa zolon e-；4-benzyl-5-phenyl-3H-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 1346643-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SWCQLTJVEMVMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylpropan-2-one O-perfluorobenzoyl oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到4-benzyl-5-phenyloxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  意外的C–C键断裂：由酰胺基肟与五氟苯基或三氟甲基阴离子作为离去基团合成1,2,4-氧杂二唑-5-酮

  摘要：

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol202554m

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary 2‐Alkoxycarboxamido‐Substituted Allylic Alcohols by Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Transesterification
  作者：Subramani Rajkumar、Shunlong He、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/anie.201905034

  日期：2019.7.22

  A highly enantioselective kinetic resolution of tertiary 2‐alkoxycarboxamido allylic alcohols has been achieved through a chiral phosphoric acid catalyzed intramolecular transesterification reaction. Both alkyl,aryl‐ and dialkyl‐substituted tertiary allylic alcohols were resolved with excellent efficiencies, affording both the recovered tertiary alcohols and the carbamate products with high enantioselectivities

  通过手性磷酸催化的分子内酯交换反应，可以实现对2-烷氧基羧酰胺基烯丙基醇的高度对映选择性动力学拆分。烷基，芳基和二烷基取代的叔烯丙醇均能以优异的效率拆分，使回收的叔醇和氨基甲酸酯产品均具有高对映选择性（系数高达164.6）。克含量为1 mol％的催化剂的反应以及将对映体富集的产品轻松转化为有用的手性结构单元（例如手性恶唑烷酮和β-氨基醇），证明了该反应的价值。