N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide | 1432966-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide
• 英文别名: N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-N-tosylbenzamide
• CAS: 1432966-65-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 389.475
• InChiKey: NKDKYIDBZWHPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide 在 2-[2'-(diphenylphosphanyl)phenyl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 27.92h， 生成 2-formyl-3,4,5-triphenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由镍-催化的环化arylative吡咯多取代的合成Ñ -tosyl alkynamides †

  摘要：

  报道了通过N-甲苯磺酰基炔基酰胺与芳基硼酸的镍催化反应合成多取代的吡咯。这些反应是由炔烃基芳基镍化反应触发，然后将所得的烯基镍基化合物环化到酰胺上。烯基镍物种的可逆E / Z异构化对于环化至关重要。该方法用于合成作为BODIPY衍生物和生物活性化合物的前体的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c8cc06649c
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由镍-催化的环化arylative吡咯多取代的合成Ñ -tosyl alkynamides †

  摘要：

  报道了通过N-甲苯磺酰基炔基酰胺与芳基硼酸的镍催化反应合成多取代的吡咯。这些反应是由炔烃基芳基镍化反应触发，然后将所得的烯基镍基化合物环化到酰胺上。烯基镍物种的可逆E / Z异构化对于环化至关重要。该方法用于合成作为BODIPY衍生物和生物活性化合物的前体的吡咯。

  DOI：

  10.1039/c8cc06649c

文献信息

• Reductive Aza-Pauson-Khand Reaction of Nitriles
  作者：Hong-Gui Huang、Yu-Qing Zheng、Dayou Zhong、Jiang-Lian Deng、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c01656

  日期：2023.5.17

  γ-Lactams are valuable heterocycles in synthetic chemistry and drug development. Here, we report a reductive aza-Pauson-Khand reaction (aza-PKR) of an alkyne, a nitrile, and Co2(CO)8. A wide array of bicyclic α,β-unsaturated γ-lactams containing two adjacent stereocenters, including an all-carbon quaternary center, from alkyne-tethered malononitriles are efficiently accessed in high diastereoselectivity

  γ-内酰胺是合成化学和药物开发中有价值的杂环化合物。在这里，我们报告了炔烃、腈和 Co 2 (CO) 8的还原氮杂-Pauson-Khand 反应 (aza-PKR) 。大量双环 α,β-不饱和 γ-内酰胺包含两个相邻的立体中心，包括一个全碳季中心，来自炔烃束缚的丙二腈以高非对映选择性有效地获得。通过实验和 DFT 计算进行的初步机理研究表明，该反应经历了氮杂 PKR 过程，然后是原位还原。由水原位生成的还原剂也为使用 D 2将氘并入内酰胺的 γ 位提供了实用工具O 作为氘源。这项研究代表了一种新的 [2 + 2 + 1] 环加成模式，可以在氮杂杂环合成中直接使用腈。
• Base-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration
  作者：Xinzhang Yu、Xiaoyi Xin、Boshun Wan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo4004635

  日期：2013.5.17

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.