7-tert-butyldimethylsilyloxy-1-naphthol | 220601-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-tert-butyldimethylsilyloxy-1-naphthol
• CAS: 220601-47-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: JOXXZXKRFGIJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyldimethylsilyloxy-1-naphthol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-[7-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1-naphthyl]-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 异丙苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-tert-butyldimethylsilyloxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5

文献信息

• Controlling the C(sp³)–C(sp²) Axial Conformation in the Enantioselective Friedel–Crafts-Type Alkylation of β-Naphthols with Inden-1-ones
  作者：Nicola Di Iorio、Giacomo Filippini、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03415

  日期：2017.12.15

  inden-1-ones and 2-naphthols generates a hindered single bond which displays a unique preference for an antiperiplanar conformational diastereoisomer. The steric hindrance and the presence of an enantioenriched stereogenic center control the distribution of the two diastereomeric conformers at equilibrium and increase the energy for the rotation of the C(sp3)–C(sp2) single bond.

  适当功能化的茚-1-酮和2-萘酚之间的弗瑞德-克来福特型反应产生受阻的单键，该单键显示出对反平面构象非对映异构体的独特偏好。位阻和对映体富集的立体中心的存在控制着两个非对映异构构象的平衡分布，并增加了C（sp 3）–C（sp 2）单键旋转的能量。