5-iodo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole | 1219637-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1219637-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BINO₂
• 分子量: 369.01
• InChiKey: FFQGHHVPKMYEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-iodo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  仅使用 BBr3 进行苯胺的酰基定向邻硼化和吲哚的 C7 硼化。

  摘要：

  吲哚是在许多生物活性药物和天然产物中发现的特殊杂环化合物。然而，优先于更具反应性的吡咯单元选择性官能化吲哚中的苯环部分是一个重大挑战。在此，我们报道N-酰基导向基团仅使用BBr 3即可实现吲哚的C7选择性CH硼基化。这种转化表现出一定的官能团耐受性，特别是使用 C6 取代的吲哚进行。导向基团可以很容易地原位去除，并且产物作为频哪醇硼酸酯被分离。酰基定向的亲电硼化可以扩展到咔唑和苯胺，具有优异的邻位选择性。4-氨基-吲哚适合这一过程，通过酰基安装和定向亲电C-H硼化，能够选择性地形成C5-BPin-吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201909786

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Silyl-Directed Borylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Daniel W. Robbins、Timothy A. Boebel、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja1006405

  日期：2010.3.31

  Selective methods for the functionalization of indoles and other nitrogen heterocycles would provide access to the core structures of many natural products and pharmaceuticals. Although there are many methods and strategies for the synthesis of substituted indoles or functionalization of the azole ring, strategies for the selective functionalization of the benzo-fused portion of the indole skeleton, particularly the 7-position, are less common. We report a one-pot, iridium-catalyzed, silyl-directed C-H borylation of indoles at the 7-position. This process occurs in high yield with a variety of substituted indoles, and conversions of the 7-borylindole products to 7-aryl-, 7-cinnamyl-, and 7-haloindoles are demonstrated. The Ir-catalyzed, silyl-directed C-H borylation also occurs with several other nitrogen heterocycles, including carbazole, phenothiazines, and tetrahydroquinoline. The utility of this methodology is highlighted by the one-pot synthesis of a member of the pyrrolophenanthridone class of alkaloid natural products.