(R)-2-acetoxy-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester | 867010-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-acetoxy-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-2-acetyloxyhexadecanoate
• CAS: 867010-78-4
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₆
• 分子量: 411.539
• InChiKey: KNIFMHGHRQOGBJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester 、 Benzoic acid (2E,6E)-(R)-1-((S)-1-amino-2-hydroxy-ethyl)-7-methyl-hexadeca-2,6-dienyl ester; hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以36 mg的产率得到(2S,3R,4E,8E,2'R)-3-benzoyloxy-2-(2'-acetoxyhexadecanoyl)amino-9-methyl-4,8-octadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-2-acetoxy-hexadecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  鞘二烯衍生物的高效立体控制合成

  摘要：

  Sphinga-4,8-​​dienines是植物和真菌中糖脂的主要长链碱基，是从l-丝氨酸有效合成的。十五碳五烯-1-炔的加氢锆化反应，然后在Garner醛中进行ZnBr 2催化加成，从而立体选择性地提供了受保护的Sphinga-4,8-​​二烯。然后将（2 S，3 R，4 E，8 E）-9-甲基-鞘氨二烯衍生物与通过不对称二羟基化制得的2（R）-乙酰氧基棕榈酸衍生物偶联，得到受保护的神经酰胺，将其转化为相应的葡糖脑苷脂分两步走。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.066