2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid | 124341-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 124341-04-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: YBDGEMNQTDVNAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid 、 N,N-二甲基乙二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 2-(2,3,4-Trimethoxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-4-carboxylic acid (2-dimethylamino-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chlorocarbonyl-3-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。59. 2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺的结构-活性关系，这是一类新型的“最小” DNA嵌入剂，可能无法通过拓扑异构酶II作用。

  摘要：

  已经合成了一系列取代的2-苯基苯并咪唑-4-羧酰胺，并评估了其体外和体内抗肿瘤活性。这些化合物代表了我们寻找具有最低可能的DNA结合常数的“最小” DNA嵌入剂的逻辑结论。具有比结构相似的2-苯基喹啉更低的芳香性的这种“ 2-1”三环发色团具有迄今为止在广泛的三环羧酰胺嵌入剂系列中所见的最低的DNA结合亲和力。尽管体外细胞毒性非常低，但是其中一些化合物具有中等水平的体内抗白血病作用。但是，其生物学活性最有趣的方面是，对耐氨曲林的P388细胞株缺乏交叉耐药性，

  DOI：

  10.1021/jm00164a054

文献信息

• Inhibitory properties of 2-substituent-1H-benzimidazole-4-carboxamide derivatives against enteroviruses
  作者：Fei Xue、Xianjin Luo、Chenghao Ye、Weidong Ye、Yue Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.007

  日期：2011.4

  series of novel benzimidazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their activities against four kinds of enteroviruses, that is, Coxsackie virus A16, B3, B6 and Enterovirus 71 in VERO cells. Strong activities against enterovirus replication and low cytotoxicities were observed in these benzimidazoles generally. The most promising compound was (l)-2-(pyridin-2-yl)-N-(2-(4-nitrophen

  设计，合成了一系列新型苯并咪唑衍生物，并评估了它们对VERO细胞中四种肠道病毒即柯萨奇病毒A16，B3，B6和肠病毒71的活性。通常在这些苯并咪唑中观察到针对肠病毒复制的强活性和低细胞毒性。最有前途的化合物是（l）-2-（吡啶-2-基）-N-（2-（4-硝基苯基）戊基-3-基）-1 H-苯并咪唑-4-羧酰胺（16），其中高抗病毒效力（IC 50  = 1.76μg/ mL）和出色的选择性指数（328）。选择这些化合物作为新型肠病毒抑制剂进行进一步评估。