methyl 4-[5-(methyloxy)-1H-indol-1-yl]benzoate | 1095885-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-[5-(methyloxy)-1H-indol-1-yl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)benzoate
• CAS: 1095885-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WMDJRKGPRMTNJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 4-[5-(methyloxy)-1H-indol-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米催化剂催化的吲哚，吡咯和苄胺与芳基卤化物的无配体和无铜N-芳基化

  摘要：

  本文中，Pd纳米催化剂在无配体和无铜的条件下报道了芳香族杂环（如吲哚和吡咯）的N-芳基化反应。反应条件可耐受多个官能团，并且对于芳基碘化物和溴化物非常有效地起作用。芳基氯化物也成功地用作偶联伙伴，尽管收率较低。该方法还可用于脂族伯胺的N-芳基化，如苄胺与几种芳基碘化物和溴化物的反应所证明的。可回收的Pd纳米催化剂通过一种异质机理催化反应，已通过多种技术进行了证明，包括三相测试和反应混合物的原位ICP-MS分析。

  DOI：

  10.1039/d0nj02129f

文献信息

• Investigation of the N-arylation of various substituted indoles using microwave-assisted technology
  作者：Gregory L. Frayne、Gary M. Green

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.053

  日期：2008.12

  Various substituted indoles were reacted with activated aryl-fluorides using microwave-assisted technology in the construction of N-aryl bonds. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.