Methyl 4-methoxyphenyl((4-nitrophenoxy)methyl)carbamate | 900187-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-methoxyphenyl((4-nitrophenoxy)methyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(4-nitrophenoxy)methyl]carbamate
• CAS: 900187-55-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆
• 分子量: 332.313
• InChiKey: BZSHXKFQTQELHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-methoxyphenyl((4-nitrophenoxy)methyl)carbamate 在 aq. buffer 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含苯酚、酰亚胺和硫醇药物的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、水解和皮肤递送。

  摘要：

  在水性缓冲液中进行了取代酚、茶碱 (Th) 和 6-巯基嘌呤 (6MP) 的新型 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、表征和水解。通过苯酚的N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物的合成、表征和水解，进一步研究了水解机理。水解遵循假单分子一级动力学，并通过 S(N)1 型机制进行。在来自 IPM 的无毛小鼠皮肤的体外扩散细胞实验中，对选定的对乙酰氨基酚 (APAP)、Th 和 6MP 衍生物的局部递送进行了检查。与母体药物相比，APAP 和 6MP 的前药分别使皮肤渗透增加了约 2 倍和 4 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.061
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 4-methoxyphenyl((4-nitrophenoxy)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  含苯酚、酰亚胺和硫醇药物的 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、水解和皮肤递送。

  摘要：

  在水性缓冲液中进行了取代酚、茶碱 (Th) 和 6-巯基嘌呤 (6MP) 的新型 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、表征和水解。通过苯酚的N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物的合成、表征和水解，进一步研究了水解机理。水解遵循假单分子一级动力学，并通过 S(N)1 型机制进行。在来自 IPM 的无毛小鼠皮肤的体外扩散细胞实验中，对选定的对乙酰氨基酚 (APAP)、Th 和 6MP 衍生物的局部递送进行了检查。与母体药物相比，APAP 和 6MP 的前药分别使皮肤渗透增加了约 2 倍和 4 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.061

文献信息

• Synthesis, hydrolyses and dermal delivery of N-alkyl-N-alkyloxycarbonylaminomethyl (NANAOCAM) derivatives of phenol, imide and thiol containing drugs
  作者：Susruta Majumdar、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.061

  日期：2006.7

  mechanism. Topical delivery of selected derivatives of acetaminophen (APAP), Th and 6MP was examined in in vitro diffusion cell experiments from IPM across hairless mice skins. The prodrug of APAP and 6MP increased permeation across the skin by about 2- and 4-fold, respectively, compared to the parent drug. NANAOCAM promoieties can act as novel prodrug derivatives of phenol, imide and thiol containing drugs

  在水性缓冲液中进行了取代酚、茶碱 (Th) 和 6-巯基嘌呤 (6MP) 的新型 N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基 (NANAOCAM) 衍生物的合成、表征和水解。通过苯酚的N-芳基-N-烷氧基羰基氨基甲基（NArNAOCAM）衍生物的合成、表征和水解，进一步研究了水解机理。水解遵循假单分子一级动力学，并通过 S(N)1 型机制进行。在来自 IPM 的无毛小鼠皮肤的体外扩散细胞实验中，对选定的对乙酰氨基酚 (APAP)、Th 和 6MP 衍生物的局部递送进行了检查。与母体药物相比，APAP 和 6MP 的前药分别使皮肤渗透增加了约 2 倍和 4 倍。