4'-ethynyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine | 865363-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4'-ethynyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: ECldA；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-chloro-purin-9-yl)-2-ethynyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-2-ethynyl-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 865363-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅O₃
• 分子量: 309.712
• InChiKey: ZFRAIXAXTOMZET-QRPMWFLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-ethynyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-chloropurin-9-yl)-2-ethynyl-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy([(2S)-1-isopropoxy-1-oxopropan-2-yl]amino)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-ETHYNYL-3-HYDROXY-TETRAHYDROFURANYL-ADENINE PHOSPHORAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] PHOSPHORAMIDATES DE 4-ÉTHYNYLE-3-HYDROXY-TÉTRAHYDROFURANYLE-ADÉNINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX

  摘要：

  The invention provides substituted 4-ethynyl-3-hydroxy-tetrahydrofuranyl-adenine phosphoramidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer.

  公开号：

  WO2022271878A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(异丙亚基)-4-C-[(苯基甲氧基)甲基]-3-O-(苯基甲基)-beta-L-来苏呋喃糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.58h， 生成 4'-ethynyl-2-chloro-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-ETHYNYL-3-HYDROXY-TETRAHYDROFURANYL-ADENINE PHOSPHORAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] PHOSPHORAMIDATES DE 4-ÉTHYNYLE-3-HYDROXY-TÉTRAHYDROFURANYLE-ADÉNINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX

  摘要：

  The invention provides substituted 4-ethynyl-3-hydroxy-tetrahydrofuranyl-adenine phosphoramidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV-K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer.

  公开号：

  WO2022271878A1

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF 4'-C-SUBSTITUTED-2-HALO-2'-DEOXYADENOSINE NUCLEOSIDES AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE NUCLÉOSIDES DE 4'-C-SUBSTITUÉ-2-HALO-2'-DÉSOXYADÉNOSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021188959A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure provides prodrugs of 4'-C-substituted-2- halo-2'-deoxyadenoside nucleosides, and compositions, methods and kits thereof. Such compounds can be useful for treating viral infections including, human immunodeficiency virus. The compounds have the following formula (I).

  本公开提供了4'-C-取代-2-卤-2'-脱氧腺苷核苷的前药，以及其组合物、方法和试剂盒。这些化合物可用于治疗包括人类免疫缺陷病毒在内的病毒感染。这些化合物具有以下化学式（I）。
• 4' -C-substituted-2-haloadenosine derivative
  申请人：Kohgo Satoru

  公开号：US20050215512A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides a 4′-C-substituted-2-haloadenosine derivative represented by the following formula (wherein X represents a halogen atom, R 1 represents an ethynyl group or a cyano group, and R 2 represents hydrogen, a phosphate residue, or a phosphate derivative residue). The present invention also provides a pharmaceutical composition containing the derivative and a pharmaceutically acceptable carrier therefor.

  本发明提供了一种由以下公式表示的4'-C-取代-2-卤腺苷衍生物（其中X代表卤素原子，R1代表乙炔基或氰基，R2代表氢、磷酸残基或磷酸衍生物残基）。本发明还提供了含有该衍生物和药用可接受载体的药物组合物。
• [EN] ENGINEERED PURINE NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASE VARIANT ENZYMES<br/>[FR] ENZYMES VARIANTES DE PURINE NUCLÉOSIDE PHOSPHORYLASE MODIFIÉES
  申请人：CODEXIS INC

  公开号：WO2020014047A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention provides engineered purine nucleoside phosphorylase (PNP) enzymes, polypeptides having PNP activity, and polynucleotides encoding these enzymes, as well as vectors and host cells comprising these polynucleotides and polypeptides. Methods for producing PNP enzymes are also provided. The present invention further provides compositions comprising the PNP enzymes and methods of using the engineered PNP enzymes. The present invention finds particular use in the production of pharmaceutical compounds.

  本发明提供了经过工程改造的嘌呤核苷酸磷酸酶（PNP）酶、具有PNP活性的多肽以及编码这些酶的多核苷酸，以及包含这些多核苷酸和多肽的载体和宿主细胞。同时还提供了生产PNP酶的方法。本发明还提供了包含PNP酶的组合物以及使用经过工程改造的PNP酶的方法。本发明在制造药物化合物方面具有特殊用途。
• Engineered purine nucleoside phosphorylase variant enzymes
  申请人：Codexis, Inc.

  公开号：US11162105B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present invention provides engineered purine nucleoside phosphorylase (PNP) enzymes, polypeptides having PNP activity, and polynucleotides encoding these enzymes, as well as vectors and host cells comprising these polynucleotides and polypeptides. Methods for producing PNP enzymes are also provided. The present invention further provides compositions comprising the PNP enzymes and methods of using the engineered PNP enzymes. The present invention finds particular use in the production of pharmaceutical compounds.

  本发明提供了工程化的嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）、具有 PNP 活性的多肽、编码这些酶的多核苷酸以及包含这些多核苷酸和多肽的载体和宿主细胞。本发明还提供了生产 PNP 酶的方法。本发明进一步提供了包含 PNP 酶的组合物和使用工程化 PNP 酶的方法。本发明特别适用于药物化合物的生产。
• Methods for the treatment and prophylaxis of HIV and AIDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11337991B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention is directed to methods for inhibition of HIV reverse transcriptase, treatment of infection by HIV, prophylaxis of infection by HIV, and the treatment, prophylaxis and/or delay in the onset or progression of AIDS or ARC by administering a compound of structural Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or co-crystal thereof, wherein X is —F or —Cl, less frequently than once daily.

  本发明涉及抑制 HIV 逆转录酶、治疗 HIV 感染、预防 HIV 感染以及治疗、预防和/或延缓 AIDS 或 ARC 发病或进展的方法，其方法是通过施用结构式 I 的化合物 或其药学上可接受的盐或共晶体，其中 X 为-F 或-Cl，用药次数少于每天一次。