(1R,4R)-4-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enol | 934986-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R)-4-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1R,4R)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 934986-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IFYGDYPHNMXDKI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (1S)-cis-(5-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯环戊烯结构单元的合成

  摘要：

  对映异构纯顺式环戊烯 2 和 ent-2 的有效合成分别通过使用酶促酯交换和水解，然后用苄氧基甲基铜酸盐和 sigmatropic 重排进行 SN 2 型取代。这种方法的优点是序列短，总产率高，对映体过量达 99%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967937
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 Pancreatin 、 溴 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (1R,4R)-4-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯环戊烯结构单元的合成

  摘要：

  对映异构纯顺式环戊烯 2 和 ent-2 的有效合成分别通过使用酶促酯交换和水解，然后用苄氧基甲基铜酸盐和 sigmatropic 重排进行 SN 2 型取代。这种方法的优点是序列短，总产率高，对映体过量达 99%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967937

文献信息

• Synthesis of 2′,3′-Modified Carbocyclic L-Nucleoside Analogues
  作者：Sönke Jessel、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201001473

  日期：2011.3

  New divergent approaches to 2',3'-modified carbocyclic L -nucleoside analogues starting from enantiomerically pure (1R,2S)- or (1S,2R)-2-(benzyloxymethyl)cyclopent-3-enol are described. In the key step, stereochemically pure cyclopentanols were condensed with N3-protected thymine through a modified Mitsunobu protocol. Moreover, several routes to different cyclopentanol derivatives, to prepare carbocyclic

  描述了从对映体纯 (1R,2S)-或 (1S,2R)-2-(苄氧基甲基)cyclopent-3-enol 开始的 2',3'-修饰的碳环 L-核苷类似物的新发散方法。在关键步骤中，立体化学纯环戊醇通过改进的 Mitsunobu 协议与 N3 保护的胸腺嘧啶缩合。此外，通过不同的环戊醇衍生物，制备碳环L -2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides (L -d4N), L -2',3'-dideoxynucleosides (L -ddN),和L-核糖核苷被报道。
• A Novel, One-Pot Ring Expansion of Cyclobutanones. Syntheses of Carbovir and Aristeromycin
  作者：Brian Brown、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo9919759

  日期：2000.3.1

  A novel, one-pot ring-expansion procedure was developed using Me3S(O)I, NaH, and Sc(OTf)3. The scope and limitations were briefly examined, and a tentative mechanism was proposed. Application of the methodology to known cyclobutanone 1 provided the corresponding cyclopentanone, which was successfully advanced to (+)-carbovir and (+)-aristeromycin.

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。