(E)-(4-(tert-butyl)phenyl)(styryl)sulfane | 1207252-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-(tert-butyl)phenyl)(styryl)sulfane
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1207252-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₀S
• 分子量: 268.423
• InChiKey: IKTMWADPKDBMDY-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-(4-(tert-butyl)phenyl)(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  轻度和无过渡金属条件下硫醇的亲电乙烯基化。

  摘要：

  碘（III）试剂乙烯基苯并恶恶唑酮（VBX）用于乙烯基化一系列脂肪族和芳香族硫醇，从而使E-烯基硫化物具有完全的化学和区域选择性以及出色的立体选择性。该方法具有很高的官能团耐受性，可在温和和无过渡金属的条件下进行，而无需过量的底物或试剂。巯基噻唑可以在改性条件下被乙烯基化，与以前与乙烯基碘鎓盐的反应相比，导致相反的立体选择性。制备了具有取代的苯并恶唑酮核心的新型VBX试剂，发现与二甲基取代的核心相比，反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1002/anie.202002936

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Regioselective hydrothiolation of terminal acetylene catalyzed by magnetite (Fe₃O₄) nanoparticles
  作者：Manuela S. T. Rocha、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Juliano B. Azeredo、Davi Back、Marcelo Godoi、Antonio L. Braga

  DOI：10.1080/00397911.2016.1262421

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT Herein, we report a new and solvent-free methodology for the preparation of vinyl thioethers from terminal alkynes and thiols, using magnetite (Fe3O4) nanoparticles as a recyclable catalyst. With this greener method, the desired vinyl thioethers were achieved in good yields and with good stereoselectivity. In addition, the catalyst was easily recovered using a simple external magnet and reused

  摘要在此，我们报告了一种新的无溶剂方法，用于从末端炔烃和硫醇制备乙烯基硫醚，使用磁铁矿 (Fe3O4) 纳米颗粒作为可回收催化剂。使用这种更环保的方法，以良好的收率和立体选择性获得了所需的乙烯基硫醚。此外，使用简单的外部磁铁很容易回收催化剂，并重新用于进一步的催化反应，直到第五次循环时活性没有显着损失。图形概要
• Alkenyl Thioetherification Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Bing Xu、Huan Xiang、Yuqiong Tan、Ze Li、Shijun Li、Xiang-Yang Ye、Yang Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00049

  日期：——

  This paper describes an efficient strategy to promote alkenyl thioetherifications via the Ni-catalyzed cross-coupling of inactivated or β-aryl-substituted (E)-alkenyl halides with thio-alcohols/phenols. The present strategy with easy-to-operate reaction conditions represents one of the most effective alkenyl C(sp2)–S bond-forming methods via readily accessible nickel catalysis. Notably, the mildly

  本文描述了一种有效的策略，通过镍催化的失活或 β-芳基取代的 ( E )-烯基卤化物与硫醇/酚的交叉偶联来促进烯基硫醚化。本策略具有易于操作的反应条件，代表了通过易于获得的镍催化形成最有效的烯基 C(sp 2 )–S 键的方法之一。值得注意的是，所采用的温和碱性条件有助于获得广泛的范围，包括受保护的氨基酸、糖类和杂环化合物。此外，这项工作通过在几种结构复杂的天然产物和药物的后期修饰中的应用展现了其极具吸引力的实用性。
• Regioselective Hydrothiolation of Alkynes by Sulfonyl Hydrazides Using Organic Ionic Base–Brønsted Acid
  作者：Rahul Singh、Dushyant Singh Raghuvanshi、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol401925u

  日期：2013.8.16

  A practical and novel approach has been developed for the synthesis of vinyl sulfides by the reaction of sulfonyl hydrazides with aryl/heteroarylacetylenes using a DBU-based ionic liquid. The system offers a new sulfur source for hydrothiolation and is endowed with green credentials.