Prop-2-ynyl 4-O-(prop-2-enyl)-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 289626-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Prop-2-ynyl 4-O-(prop-2-enyl)-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: prop-2-ynyl 4-O-(prop-2-enyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；(2S,3R,6R)-2-methyl-3-prop-2-enoxy-6-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 289626-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PVWYXWVHWAZOIX-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-ynyl 4-O-(prop-2-enyl)-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 n-butyl tin hydride 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到(2aS,6aR,8S,8aR,8bR,8cR)-8-Methyl-2a,3,5,6a,8,8a,8b,8c-octahydro-2H-1,6,7-trioxa-cyclopenta[fg]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i
• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-ynyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Prop-2-ynyl 4-O-(prop-2-enyl)-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 2 †‡

  摘要：

  4-O-丙炔基丙基、4-O-丙炔基丙基和 4-O-丙炔基丙基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷发生了锡自由基引发的催化级联反应，在一次反应中生成了三个环。在每种情况下，由于第二次环化缺乏立体选择性，都会产生一种非催化的额外产物。丙炔基 4-O-丙炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤式-己-2-烯吡喃糖苷催化环化产生的二烯会发生原位氢化反应，生成不常见的烯丙基锡。

  DOI：

  10.1039/b000662i