3-Cyan-2-methyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo<2,3-a>chinolizin-4-on | 32644-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyan-2-methyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo<2,3-a>chinolizin-4-on
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carbonitrile
• CAS: 32644-70-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: GWMXVQSJVAACRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyan-2-methyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo<2,3-a>chinolizin-4-on 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 以21%的产率得到5-Cyan-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-azocino<5,4-b>indol-4-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Heterocyclen mit Hydroxymethylenketonen. XIV [1]. Zur Regioselektivit�t der Reaktion von Acetylacetaldehyd mit Tryptamin

  摘要：

  The range of substitution products of tryptamine with acetoacetaldehyde as substituent at the basic or the indole nitrogen (2, 3) is completed by a product containing the substituent in the indole alpha-position (5). It is formed by ring opening of the tetrahydro-beta-carboline 4. The reaction conditions are commented and the H-1-NMR spectra comparatively discussed. The synthesis of the azocino-indole 7 is described.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360513
• 作为产物：
  描述：

  (1RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(2-oxopropyl)-β-carbolin 、 氰乙酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到3-Cyan-2-methyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo<2,3-a>chinolizin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Heterocyclen mit Hydroxymethylenketonen. XIV [1]. Zur Regioselektivit�t der Reaktion von Acetylacetaldehyd mit Tryptamin

  摘要：

  The range of substitution products of tryptamine with acetoacetaldehyde as substituent at the basic or the indole nitrogen (2, 3) is completed by a product containing the substituent in the indole alpha-position (5). It is formed by ring opening of the tetrahydro-beta-carboline 4. The reaction conditions are commented and the H-1-NMR spectra comparatively discussed. The synthesis of the azocino-indole 7 is described.

  DOI：

  10.1002/prac.19943360513