3-O-Acetyl-4,6-benzyliden-N-acetyl-methyl-α-D-glucosaminid | 139894-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-Acetyl-4,6-benzyliden-N-acetyl-methyl-α-D-glucosaminid
• 英文别名: methyl-[O³-acetyl-2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzylidene)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[O³-acetyl-2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzyliden)-2-desoxy-β-D-glucopyranosid]；[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 139894-30-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: YPGVKYJNVZUEKA-DBISQMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧吡喃己糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 3-O-Acetyl-4,6-benzyliden-N-acetyl-methyl-α-D-glucosaminid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-OD-1-羧乙基）-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖（山梨酸）的各种糖苷的合成

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷，甲基，苄基和对硝基苯基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖苷与DL -2-氯丙酸缩合，以优异的收率（分别为64、46、68和25％）得到各自的3-O-（D -1-羧乙基）衍生物，分离为他们的甲酯。仅从甲基α-D-葡糖苷的缩合中分离出显着比例（11％收率）的3-O-（L -1-羧乙基）衍生物。将2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-[（D -1-甲氧羰基）乙基]-α-D-吡喃葡萄糖苷的乙酰化反应得到恶唑啉; 先用氢溴酸在乙酸中处理，然后再用氧化银和甲醇处理，得到与从2-乙酰氨基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基获得的β-D-葡萄糖苷甲基相同的甲基β-D-葡萄糖苷衍生物。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O- [D -1-（甲氧羰基）乙基]

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81509-8

文献信息

• The Synthesis of Amino Sugars. I
  作者：W. H. Myers、G. J. Robertson

  DOI：10.1021/ja01241a003

  日期：1943.1
• Meyer zu Reckendorf; Bonner, Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 3293,3296
  作者：Meyer zu Reckendorf、Bonner

  DOI：——

  日期：——