1,4-dihydronaphthalen-1-yltrimethylsilane | 65482-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,4-dihydronaphthalen-1-yltrimethylsilane
• 英文别名: 1,4-dihydro-1-trimethylsilylnaphthalene；1-trimethylsilyl-1,4-dihydronaphthalene；1-Trimethylsilyl 1.4 dihydronaphtalin；1,4-Dihydronaphthalen-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 65482-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: VVJNZUDXRZJXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydronaphthalen-1-yltrimethylsilane 、 二苯基乙炔 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以91%的产率得到(Z)-(1,2-diphenylvinyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  完全或部分氟化的三芳基硼烷催化的直接和转移氢化硅烷化反应：系统研究

  摘要：

  本调查有几个目的。选定的缺电子的硼路易斯酸催化从环六-2,5-二烯-1-基取代的硅烷中释放出氢硅烷。两步过程包括提取氢化物以生成硅稳定的Wheland配合物，并通过上一步中形成的硼氢化物捕获芳烃稳定的硅阳离子。然后，相同的硼催化剂将激活Si-H键，以分别与代表性的π和σ供体底物烯烃/炔烃和酮/酮亚胺反应。净转化是转移氢化硅烷化，并且系统地研究了环己-1,4-二烯核的取代方式和硅原子上的取代基对这些氢化硅烷替代物的影响。将结果与直接使用氢化硅烷获得的结果进行比较。该全面分析的另一部分致力于比较文献中已知的完全或部分氟化的三芳基硼烷在上述底物的直接和转移氢化硅烷化中的作用。将数据制成表格并进行颜色编码，最后概述有希望的底物/还原剂/硼烷组合。解释了π和σ底物的经常不同的反应性，并且表明用Gutmann–Beckett方法估算的硼原子的路易斯酸度并不是这些硼路易斯酸的唯一决定性特征。提出了实用的

  DOI：

  10.1021/om501284a
• 作为产物：
  描述：

  1-naphthyltrimethylsilane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-dihydronaphthalen-1-yltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅改性的多核芳族化合物的减寿和还原烷基化

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89490-4

文献信息

• The silicon-modified metal ammonia reduction of aromatic compounds
  作者：Peter W. Rabideau、Gregory L. Karrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95446-7

  日期：1987.1

  A trimethylsilyl substituent is used to control regiochemistry in the metal-ammonia reduction of several naphthalenes, and is subsequently removed resulting in a “Misoriented Birch Reduction.”

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制几种萘的金属氨还原反应中的区域化学反应，随后被除去，导致“错位桦木还原”。
• YANG, MEI-HUI;LIU, MOON-LAN;LIU, SHENG-LIEH, J. CHIN. CHEM. SOC., 1978, 25, N 2, 67-71
  作者：YANG, MEI-HUI、LIU, MOON-LAN、LIU, SHENG-LIEH

  DOI：——

  日期：——
• RABIDEAU P. W.; KARRICK G. L., TETRAHENDRON LETT., 28,(1987) N 22, 2481-2484
  作者：RABIDEAU P. W.、 KARRICK G. L.

  DOI：——

  日期：——