1-naphthyltrimethylsilane | 18052-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyltrimethylsilane
• 英文别名: trimethyl(naphthalen-1-yl)silane；1-trimethylsilylnaphthalene；Silane, trimethyl-1-naphthalenyl-
• CAS: 18052-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₆Si
• 分子量: 200.356
• InChiKey: KIXIRVPOOYJMDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21.5 °C
• 沸点：
  99 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.9870 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyltrimethylsilane 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-碘萘
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍催化交叉偶联反应

  摘要：

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.07.026
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 sodium 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-naphthyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用锂从N-芳基吡咯生成芳基锂试剂

  摘要：

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2567

文献信息

• Selective Transformation of Strychnine and 1,2-Disubstituted Benzenes by C–H Borylation
  作者：Yutaro Saito、Kotono Yamanoue、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.004

  日期：2020.4

  as natural products, pharmaceuticals, and π-conjugated systems are at the heart of constructing and modifying organic molecules, whereby the selectivity and predictability are of the utmost importance. Herein, we report the highly C3-selective C–H borylation of strychnine along with olefin isomerization, catalyzed by an iridium complex with a diphosphine ligand. This method enabled us to rapidly produce

  复杂分子（例如天然产物，药物和π共轭体系）的C–H功能化是构建和修饰有机分子的核心，因此，选择性和可预测性至关重要。在本文中，我们报道了由铱与二膦配体的配合物催化的士的宁的高度C3选择性C–H硼氢化以及烯烃异构化。这种方法使我们能够通过使用相应的C3硼化和异构化的类似物作为常见的合成中间体，快速生产15种士的宁衍生物。目前的催化剂体系通常对不对称1,2-二取代苯衍生物的C–H官能化也有效，包括稠合的π-体系（黄嘌呤，芴，萘和蒽）和药物（硝苯地平），
• Gold-Catalysed Oxyarylation of Styrenes and Mono- and<i>gem</i>-Disubstituted Olefins Facilitated by an Iodine(III) Oxidant
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1002/chem.201103061

  日期：2012.3.5

  1‐Hydroxy‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (IBA) is an efficient terminal oxidant for gold‐catalysed, three‐component oxyarylation reactions. The use of this iodine(III) reagent expands the scope of oxyarylation to include styrenes and gem‐disubstituted olefins, substrates that are incompatible with the previously reported Selectfluor‐based methodology. Diverse arylsilane coupling partners can be employed

  1-羟基1,2-苯并恶唑3（1 H）-一（IBA）是一种用于金催化的三组分氧化酰化反应的有效末端氧化剂。使用这种碘（III）试剂膨胀oxyarylation的范围，以包括苯乙烯和宝石二取代的烯烃中，与先前报道的基于的Selectfluor-方法不相容的基底。可以使用不同的芳基硅烷偶联剂，并且在苯并三氟化物中，均偶联显着减少。此外，IBA衍生的副产品可以回收和循环再利用。
• Addition and Cyclization Reactions in the Thermal Conversion of Hydrocarbons with an Enyne Structure, 5. High-Temperature Ring Closures of 1,3-Hexadien-5-ynes to Naphthalenes – Competing Reactions via Isoaromatics, Alkenylidene Carbenes, and Vinyl-type Radicals
  作者：Jörg Hofmann、Kathrin Schulz、Annett Altmann、Matthias Findeisen、Gerhard Zimmermann

  DOI：10.1002/jlac.199719971218

  日期：1997.12

  2-ethynylstyrenes 7a–c were subjected to high-temperature pyrolysis. The cycloisomerization products isolated suggest that these are formed by three competing processes: by (i) an electrocyclic or a molecule-induced, (ii) an alkenylidene carbene controlled, and (iii) a radical-controlled ring-closure process. To estimate the relative importance of these three reactions here mentioned, the substrates have

  对4-取代的1-苯基-1-丁烯-3-炔1a-c和2-乙炔基苯乙烯7a-c进行了高温热解。分离出的环异构化产物表明，它们是由三个竞争过程形成的：（i）电环或分子诱导的；（ii）链烯基卡宾控制的，和（iii）自由基控制的闭环过程。为了评估此处提到的这三个反应的相对重要性，分别在700和650°C的无氧氮气中和在甲苯中按比例取代的氮气中异构化了底物。这些异构化的相对贡献不仅取决于转化温度，而且还对在取代基- [R 1或7。
• Cobalt-Catalyzed Defluorosilylation of Aryl Fluorides via Grignard Reagent Formation
  作者：Soobin Lim、Hyungdo Cho、Jongheon Jeong、Minjae Jang、Hyunseok Kim、Seung Hwan Cho、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02752

  日期：2020.9.18

  cheap electrophilic silicon source with magnesium. This method is compatible with various silicon sources and can be operated under aerobic conditions. Mechanistic studies support the in situ formation of a Grignard reagent, which is captured by the electrophilic silicon source.

  碳-氟键的过渡金属催化转化不仅解决了一个有趣的难题，即具有挑战性的键激活，而且还提供了新的合成策略，其中相对惰性的CF键转换为通用的官能团。在本文中，我们报告了使用便宜的亲电硅源和镁的芳基氟化物的钴催化的甲硅烷基化反应。该方法与各种硅源兼容，可以在有氧条件下运行。机理研究支持格氏试剂的原位形成，该试剂被亲电子硅源捕获。
• Lewis Acid-Mediated Carboxylation of Aryl- and Allylsilanes with Carbon Dioxide
  作者：Tetsutaro Hattori、Yutaka Suzuki、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/cl.2003.454

  日期：2003.5

  Aryl- and allylsilanes are carboxylated with CO2 with the aid of aluminum-based Lewis acids, to give aromatic and β,γ-unsaturated carboxylic acids in fair to good yields, respectively. Formation of the former is rationalized by an aromatic electrophilic substitution by CO2 activated by the Lewis acid, while the latter a nucleophilic addition of in situ-generated allylaluminum species to CO2.

  芳基和烯丙基硅烷在铝基路易斯酸的帮助下，与二氧化碳进行羧化反应，分别生成芳香族和β,γ-不饱和羧酸，产率从中等到良好。前者的形成可以通过路易斯酸激活的二氧化碳的芳香电亲核取代反应来合理解释，而后者则是原位生成的烯丙基铝物种对二氧化碳的亲核加成反应。

表征谱图