(2S,3R,4R)-4-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran | 302605-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-4-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
• CAS: 302605-78-3
• 化学式: C₃₅H₃₈O₅Si
• 分子量: 566.769
• InChiKey: OIOSNJONXWJSFZ-QFSXAOEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(2S,3R,4R)-4-benzyl-4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖合成木酚的光学活性寡聚体类型的立体选择性模型。

  摘要：

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1563
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4R)-4-benzyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-4-hydroxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖合成木酚的光学活性寡聚体类型的立体选择性模型。

  摘要：

  从D-木糖立体选择性地合成木脂素的橄榄石型（2S，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3，4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1563