(3-oxo-indan-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 859770-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3-oxo-indan-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate；(3-Oxo-indan-1-yl)-essigsaeure-aethylester
• CAS: 859770-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LPXTWLWAHGPZDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194-200 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-indan-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 乙醇 作用下， 生成 (2,3-bis-phenylhydrazono-indan-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Fischer, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1790,1793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 六氟异丙醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3-oxo-indan-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的α-羰基ulf氧羰基盐和烯烃的反应：通过[4 +1]环加成反应合成茚满酮。

  摘要：

  报道了通过Rh（III）催化的α-羰基sulf基亚砜与活化烯烃的反应合成茚满酮衍生物。该反应显示出对官能团的高耐受性，并且通过正式的[4 +1]环加成反应提供了各种取代的茚满酮衍生物。CH官能化中使用高度稳定的亚砜基叶酸作为底物，使用Rh（III）催化通过顺序的双CC键形成可有效利用它们的双功能特性。基于包括氘标记实验在内的机理研究，提出该反应的进行如下：Rh（III）通过β-氢化物消除催化CH氧化烯基化，H-Rh种类的重新识别，1,2-碳的转移消除DMSO和质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04664

文献信息

• Sulfoxonium-Ylide-Directed C–H Activation and Tandem (4 + 1) Annulation
  作者：Vinayak Hanchate、Ravi Devarajappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00451

  日期：2020.4.17

  activation and cyclization of sulfoxonium ylide with acrylates leads to an efficient synthesis of indanone derivatives. The reaction proceeds under mild and external metal-oxidant-free conditions. The sulfoxonium ylide acts as a traceless directing group as well as an internal oxidant. (4 + 1) Annulation after C–H activation leads to the formation of a carbocyclic ring, and the byproduct obtained is DMSO

  Rh（III）催化的C–H活化和亚硫酸亚砜与丙烯酸酯的环化作用导致茚满酮衍生物的有效合成。反应在温和且无外部金属氧化剂的条件下进行。磺酸亚砜鎓盐充当无痕的导向基团以及内部氧化剂。（4 +1）C–H活化后的环状结构导致形成碳环，而获得的副产物为DMSO，可轻松分离。
• Energy Transfer Photolysis of <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles into Benzotriazolyl and α-Carbonyl Radicals
  作者：Quynh H. Nguyen、Ho Seong Hwang、Eun Jin Cho、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acscatal.2c02862

  日期：2022.8.5

  triplet state energy transfer and the presence of a very long-lived radical chain (Φ = 210 and 131, respectively, for [1,3]-shift and carboamination), which was initiated by the addition of electrophilic benzotriazolyl radicals to the olefin moieties. The N–O homolysis was further characterized by electrochemical and photophysical studies, as well as density functional theory computation.

  N的辐照在光敏剂存在下，具有蓝色 LED 的 -enoxybenzotriazoles 可有效地呈现两种反应性自由基中间体，即苯并三唑基和 α-羰基自由基。在交叉实验中提出了这些自由基作为离散物种的形成，并且这种 N-O 断裂引发了综合有用的转化，例如原子经济的 [1,3]-转移和基团转移自由基加成，导致生物学有趣的苯并三唑基衍生物。这些转化的便利（<5 分钟）通过三重态能量转移和非常长寿命的自由基链的存在（对于 [1,3] 位移和碳胺化，分别为 Φ = 210 和 131）合理化，这是通过向烯烃部分添加亲电子苯并三唑基自由基引发的。