(S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)-propionic acid tert-butyl ester | 557796-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: DL-2-bromophenylalanine t-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)propanoate
• CAS: 557796-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: QIZFHEDCQDDGHH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)-propionic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-1-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个氮杂环戊烯基羧基自由基异构化 (ACCRI)：独立使用空间和电子（极化）效应作为门控元件

  摘要：

  氮杂环戊烯基羧基自由基异构化的第一个例子在一系列对映体富集的 2-取代二氢吲哚中进行了描述，该亚结构广泛存在于杂环和天然产物化学中。异构化是通过芳基环化为偶氮甲碱氮期间亚胺的对映体富集 (ee) 的不同损失来确定的。环取代基的空间和电子性质的独立修饰揭示了对这些变量的全方位敏感性，并最终定义了这些效应作为门控元素的用途。还给出了一个例子，其中 1,4-氨基转移是通过异构化机制实现的。

  DOI：

  10.1021/ja029426z
• 作为产物：
  描述：

  2-溴溴苄 在 氢氧化钾 、 R₄N⁽¹⁺⁾*Br^(1-) containing (R)-1,1'-binaphthyl moiety 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(2-bromophenyl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-SpiroC2-对称手性季铵溴化物作为新型手性相转移催化剂的设计：合成及其在α-氨基酸的实际不对称合成中的应用

  摘要：

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)

  DOI：

  10.1021/ja021244h

文献信息

• Anti-emetic serotonin depleting agents
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0302757A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Compounds of the formula: wherein, R is selected from hydrogen, loweralkyl, trifluoromethyl, carboxyl, or loweralkoxycarbonyl; R₁ and R₂ are hydrogen or loweralkyl; Z is trifluoromethyl or halogen; the optical isomers and pharmaceutically acceptable salts thereof are active as antiemetics. Two of the preferred compounds are fenfluramine and norfenfluramine.

  式中的化合物： 其中，R 选自氢、低级烷基、三氟甲基、羧基或低级烷氧基羰基；R₁ 和 R₂ 是氢或低级烷基；Z 是三氟甲基或卤素；其光学异构体和药学上可接受的盐具有止吐活性。其中两种优选化合物是芬氟拉明和诺芬氟拉明。
• US4857553A
  申请人：——

  公开号：US4857553A

  公开（公告）日：1989-08-15