2,2,4-triphenylpent-4-enenitrile | 68790-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4-triphenylpent-4-enenitrile
• 英文别名: 2,2,4-Triphenylpent-4-ennitril
• CAS: 68790-26-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: GEGCFLLNQPYNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-triphenylpent-4-enenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (R)-2-((2-diacetoxyiodophenyl)(methoxy)methyl)pyridine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (S)-benzyl 3a,5,5-triphenyltetrahydropyrrolo[1,2-b][1,2,5]thiadiazole-2(3H)-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性高价碘催化剂的对映选择性二胺化

  摘要：

  邻二胺构成有机化学中最重要的功能基序之一，因为它广泛存在于各种生物和药物分子中。我们报告了一种使用新型手性高价碘试剂的高效无金属、高度立体选择性的分子内二胺化及其作为合成二胺的有效催化剂的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201403891
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,4-triphenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的N-烯基脲的对映选择性分子内环化

  摘要：

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00131

文献信息

• Switchable Stereoselectivity in Bromoaminocyclization of Olefins: Using Brønsted Acids of Anionic Chiral Cobalt(III) Complexes
  作者：Hua-Jie Jiang、Kun Liu、Jie Yu、Ling Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201705066

  日期：2017.9.18

  Brønsted acids of anionic chiral CoIII complexes act as bifunctional phase‐transfer catalysts to shuttle the substrates across the solvent interface and control stereoselectivity. The diastereomeric chiral CoIII‐templated Brønsted acids, with the same chiral ligands, enabled a switch in the enantioselective bromoaminocyclization of olefins to afford the two enantiomers of 2‐substituted pyrrolidines

  阴离子手性Co III配合物的布朗斯台德酸充当双功能相转移催化剂，使底物穿过溶剂界面穿梭并控制立体选择性。具有相同手性配体的非对映异构手性Co III模板化的布朗斯台德酸使烯烃的对映选择性溴氨基环化发生了变化，从而提供了具有高对映选择性（高达99：1 er）的2-取代吡咯烷的两个对映异构体。
• BLACK D. S. C.; DOYLE J. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 10, 2323-2326
  作者：BLACK D. S. C.、 DOYLE J. E.

  DOI：——

  日期：——