2,2,4-triphenylpent-4-en-1-amine | 1000848-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2,4-triphenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 1000848-80-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: YZRMOIOZPFPEEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-triphenylpent-4-en-1-amine 在 2,2'-联吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium carbonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4-chlorophenylsulfonyl)-7a-phenyl-6,6-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的N-烯基脲的对映选择性分子内环化

  摘要：

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00131
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4-triphenylpent-4-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,2,4-triphenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  烯烃的溴氨基环化中的可切换立体选择性：使用阴离子手性钴（III）配合物的布朗斯台德酸

  摘要：

  阴离子手性Co III配合物的布朗斯台德酸充当双功能相转移催化剂，使底物穿过溶剂界面穿梭并控制立体选择性。具有相同手性配体的非对映异构手性Co III模板化的布朗斯台德酸使烯烃的对映选择性溴氨基环化发生了变化，从而提供了具有高对映选择性（高达99：1 er）的2-取代吡咯烷的两个对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705066

文献信息

• Enantioselective Diamination with Novel Chiral Hypervalent Iodine Catalysts
  作者：Pushpak Mizar、Aragorn Laverny、Mohammad El-Sherbini、Umar Farid、Michael Brown、Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201403891

  日期：2014.8.4

  chemistry because of its wide occurrence in a variety of biological and pharmaceutical molecules. We report an efficient metal‐free, highly stereoselective intramolecular diamination using a novel chiral hypervalent iodine reagent together with its application as an efficient catalyst for the synthesis of diamines.

  邻二胺构成有机化学中最重要的功能基序之一，因为它广泛存在于各种生物和药物分子中。我们报告了一种使用新型手性高价碘试剂的高效无金属、高度立体选择性的分子内二胺化及其作为合成二胺的有效催化剂的应用。
• Oxidative Diamination of Alkenes with Ureas as Nitrogen Sources:  Mechanistic Pathways in the Presence of a High Oxidation State Palladium Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Claas H. Hövelmann、Jan Streuff

  DOI：10.1021/ja075041a

  日期：2008.1.1

  identical mechanism where stereochemistry is concerned. It exemplifies the importance of cationic palladium(IV) intermediates prior to the final reductive elimination from palladium and proves that the nucelophile for this step stems from the immediate coordination sphere of the palladium(IV) precursor. These results have important implications for the general development of alkene 1,2-difunctionalization

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。
• Organocatalytic Stereoselective Iodoamination of Alkenes
  作者：Pushpak Mizar、Alessandra Burrelli、Erika Günther、Martin Söftje、Umar Farooq、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201404762

  日期：2014.10.6

  A new chiral thiohydantoin catalyst is used for the stereoselective iodoamination of alkenes. N‐iodosuccinimide as the source of the electrophilic iodine is activated by catalytic amounts of different additives which also influence the regioselectivity of some cyclizations.

  一种新的手性硫代乙内酰脲催化剂用于烯烃的立体选择性碘胺化。N-碘代琥珀酰亚胺是亲电子碘的来源，其催化量的不同添加剂可活化该添加剂，这也会影响某些环化反应的区域选择性。
• Copper-Catalyzed Aerobic [3+2]-Annulation of <i>N</i>-Alkenyl Amidines
  作者：Yi-Feng Wang、Xu Zhu、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja2120629

  日期：2012.2.29

  A method for the synthesis of bi- and tricyclic amidines has been developed through copper-catalyzed aerobic [3+2]-annulation reaction of N-alkenyl amidines. These cyclic amidines could be converted into mono-benzyl-protected vicinal diamines by the reduction with aluminum hydride.

  已经通过铜催化的 N-烯基脒的有氧 [3+2]-环化反应开发了一种合成双环和三环脒的方法。这些环脒可以通过氢化铝的还原转化为单苄基保护的连二胺。
• Exploring the Nickel-Catalyzed Oxidation of Alkenes: A Diamination by Sulfamide Transfer
  作者：Kilian Muñiz、Jan Streuff、Claas H. Hövelmann、Ana Núñez

  DOI：10.1002/anie.200702160

  日期：2007.9.17