4-benzyl-6-bromo-1,4-benzoxazin-3-one | 1148008-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-benzyl-6-bromo-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 6-bromo-4-(phenylmethyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• CAS: 1148008-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: XVMDQDODKWPXEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-6-bromo-1,4-benzoxazin-3-one 在 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(3-Oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计，合成与生物评价

  摘要：

  在此，我们报告了新型 ( E )-3-(3-oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl) 的设计、合成和评估- N -hydroxypropenamides ( 4 a – i , 7 a – g ) 靶向组蛋白脱乙酰酶。三种人类癌细胞系用于测试合成化合物的细胞毒性（SW620，结肠；PC-3，前列腺；NCI-H23，肺癌）；对 HDAC 的抑制活性；抗癌活性；以及它们对细胞周期和细胞凋亡的影响。因此，带有烷基取代基的化合物4 a – i似乎不如含苄基化合物7 a – g有效在所有生物测定中。化合物7 e – f被发现是最活跃的 HDAC 抑制剂，IC 50分别为 1.498±0.020 μM 和 1.794±0.159 μM。在细胞毒性和抗癌试验方面，7e和7f也显示出良好的活性，IC 50值在微摩尔范围内。此外，化合物7f对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201030
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-benzyl-6-bromo-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型 (E)-3-(3-Oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-N-hydroxypropenamides 作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂：设计，合成与生物评价

  摘要：

  在此，我们报告了新型 ( E )-3-(3-oxo-4-substituted-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl) 的设计、合成和评估- N -hydroxypropenamides ( 4 a – i , 7 a – g ) 靶向组蛋白脱乙酰酶。三种人类癌细胞系用于测试合成化合物的细胞毒性（SW620，结肠；PC-3，前列腺；NCI-H23，肺癌）；对 HDAC 的抑制活性；抗癌活性；以及它们对细胞周期和细胞凋亡的影响。因此，带有烷基取代基的化合物4 a – i似乎不如含苄基化合物7 a – g有效在所有生物测定中。化合物7 e – f被发现是最活跃的 HDAC 抑制剂，IC 50分别为 1.498±0.020 μM 和 1.794±0.159 μM。在细胞毒性和抗癌试验方面，7e和7f也显示出良好的活性，IC 50值在微摩尔范围内。此外，化合物7f对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201030

文献信息

• [EN] PYRIDOSULFONAMIDE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOSULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009055418A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PB kinases using pyridosulfonamide derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of pyridosulfonamide derivatives.

  发明了一种使用吡啶磺酰胺衍生物抑制PB激酶活性/功能的方法。还发明了一种通过给予吡啶磺酰胺衍生物来治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官功能衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子活动力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤等一种或多种疾病状态的方法。
• [EN] N-SUBSTITUTED BICYCLIC LACTAMS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] LACTAMES BICYCLIQUES N-SUBSTITUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NEOMED INST

  公开号：WO2017024406A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  This application relates to N-substituted bicyclic lactams of formula (I), compositions comprising them and their uses in the treatment of diseases and conditions in which inhibition of a bromodomain is indicated. For example, the application relates to the N-substituted bicyclic lactams of formula (I) and to their use as bromodomain inhibitors. The present application is also related to the treatment or prevention of proliferative disorders, auto-immune disorders, inflammatory disorders, dermal disorders, and neoplasms, including tumors and/or cancers.

  本申请涉及到公式（I）的N-取代双环内酰胺，包含它们的组合物以及它们在治疗需要抑制溴结构域的疾病和症状中的用途。例如，本申请涉及到公式（I）的N-取代双环内酰胺及其作为溴结构域抑制剂的用途。本申请还涉及治疗或预防增生性疾病、自身免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤疾病以及肿瘤和/或癌症等新生物的治疗。
• Synthesis of Chiral 2-Substituted 1,4-Benzoxazin-3-ones via Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Yu Nie、Jing Li、Jun Yan、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01701

  日期：2021.7.16

  An efficient iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2-alkylidene 1,4-benzoxazin-3-ones using our developed iPr-BiphPHOX as a ligand is reported. This method showed good functional group compatibility and delivered the corresponding reduced products in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The reaction proceeded very well on a gram scale with low

  报道了使用我们开发的i Pr-BiphPHOX 作为配体对 2-亚烷基 1,4-苯并恶嗪-3-酮进行有效的铱催化对映选择性氢化。该方法显示出良好的官能团兼容性，并以优异的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的还原产物。该反应在克级规模下以低催化剂负载量（0.1 mol%）进行得非常好，提供了对映选择性没有侵蚀的产物。此外，从还原产物中可以很容易地获得三种生物活性分子。
• PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Stanton Matthew G.

  公开号：US20100305091A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compounds of the following formula (I) are inhibitors of microtubule affinity regulating kinase, and hence find use in the treatment of neurodegenerative diseases associated with hyperphosphorylation of tau.

  以下公式（I）的化合物是微管亲和力调节激酶的抑制剂，因此可用于治疗与tau超磷酸化相关的神经退行性疾病。
• PYRIDOSULFONAMIDE DERIVATIVES AS P13 KINASE INHIBITORS
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US20100311736A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using pyridosulfonamide derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of pyridosulfonamide derivatives.

  本发明涉及使用吡啶磺酰胺衍生物抑制PI3激酶的活性/功能的方法。本发明还涉及使用吡啶磺酰胺衍生物治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动能力、移植排斥、移植物排斥和肺损伤的方法。