(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-((E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-hydroxy-but-1-enyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester | 73257-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-((E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-hydroxy-but-1-enyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 73257-40-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₈
• 分子量: 496.642
• InChiKey: FPYSOSLDUYNIPV-UYHIXSETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-((E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-hydroxy-but-1-enyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 16-carbophenoxy-17,18,19,20-tetranorprostaglandin F_2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗硝化作用的前列腺素类似物。1.修改欧米茄链。

  摘要：

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00179a010
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl lithioacetate 、 2α-(6-methoxycarbonylhex-cis-2-enyl)-3β-(2-formyl-trans-vinyl)-4α-(2-tetrahydropyranyloxy)-cyclopentan-1α-ol 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-((E)-(S)-4-tert-Butoxycarbonyl-3-hydroxy-but-1-enyl)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗硝化作用的前列腺素类似物。1.修改欧米茄链。

  摘要：

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。

  DOI：

  10.1021/jm00179a010