Cyclopentan-1.1-dicarbonsaeure-ethyl-tert.-butylester | 18721-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopentan-1.1-dicarbonsaeure-ethyl-tert.-butylester
• 英文别名: 1-O'-tert-butyl 1-O-ethyl cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 18721-67-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: VNRHORMFGXALOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentan-1.1-dicarbonsaeure-ethyl-tert.-butylester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1-环戊基二甲酸1-乙酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of benzoazepinone-derived cyclic malonamides and aminoamides as potent γ-secretase inhibitors

  摘要：

  We report the synthesis of benzoazepine-derived cyclic malonamides (2) and aminoamides (3) as gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. The in vitro structure-activity relationships of 2 and 3 along with dog pharmacokinetic results are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.102
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 丙二酸叔丁基乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到Cyclopentan-1.1-dicarbonsaeure-ethyl-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of benzoazepinone-derived cyclic malonamides and aminoamides as potent γ-secretase inhibitors

  摘要：

  We report the synthesis of benzoazepine-derived cyclic malonamides (2) and aminoamides (3) as gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease. The in vitro structure-activity relationships of 2 and 3 along with dog pharmacokinetic results are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.102

文献信息

• Intramolecular reactions. Part VI. Rates of ring formation in reactions of ω-halogenoalkylmalonic esters with bases
  作者：A. C. Knipe、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29680000067

  日期：——

  Reactions of ω-halogenoalkylmalonic esters, X·[CH2]n·CH(CO2Et)2(X = Cl or Br; n= 2,3,4, or 5), with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol and with sodium ethoxide in ethanol have been investigated. In both solvent systems and with each ester studied, the sole product is the cycloalkane-1,1-dicarboxylate which results from intramolecular nucleophilic substitution. In reactions with t-butoxide, the

  ω-卤代烷基丙二酸酯X·[CH 2 ] n ·CH（CO 2 Et）2（X = Cl或Br; n= 2,3,4或5），已研究了叔丁醇钾在叔丁醇中的乙醇钠与乙醇钠的乙醇溶液。在两种溶剂体系中以及研究的每种酯中，唯一的产物是由分子内亲核取代产生的环烷-1,1-二羧酸酯。在与叔丁醇的反应中，三元，四元，五元和六元环的相对闭合速率为650,000：1：6500：5，动力学表明卤代酯已转化为碳负离子随后在速率确定步骤中环化。在环形成动力学的其他数据背景下，以共轭控制环闭合的方式讨论了结果。二乙基环烷-1 在无环酯为惰性的条件下，在叔丁醇中用叔丁醇钾处理1-二羧酸酯进行酯交换反应。酯交换反应的速率与环的大小成反比，并且基于环从三到五个扩环而引起的反应位点空间干扰的增加来解释该观察结果。