(4Z,9Z,15Z)-1,21-dihydro-19-ethoxy-5,10,15-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-23H-bilin-1-one | 1392000-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z,9Z,15Z)-1,21-dihydro-19-ethoxy-5,10,15-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-23H-bilin-1-one
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-[(5Z)-5-[[5-[(Z)-(5-ethoxypyrrol-2-ylidene)-(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxycarbonylphenyl)methylidene]pyrrol-2-yl]-(5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 1392000-10-0
• 化学式: C₄₅H₃₆N₄O₈
• 分子量: 760.803
• InChiKey: DENOOMBKGCMVQH-RUZADQMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  zinc;methyl 4-[(Z)-[(5Z)-5-[[5-[(Z)-(5-ethoxypyrrol-2-ylidene)-(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]pyrrol-1-id-2-yl]-(4-methoxycarbonylphenyl)methylidene]pyrrol-2-yl]-(5-oxopyrrol-1-id-2-ylidene)methyl]benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4Z,9Z,15Z)-1,21-dihydro-19-ethoxy-5,10,15-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-23H-bilin-1-one
  参考文献：
  名称：

  内消旋-三芳基-5-氧杂卟啉的合成，反应性和光谱性质

  摘要：

  [内消旋-Triaryl-21,23-脱氢23 ħ -5- oxaporphyrinato]（trifluoroacetato）锌（II）通过反应制得的内消旋-triarylbilindione用乙酸酐和乙酸锌，和它被分离为三氟乙酸盐。X射线晶体学研究表明三氟乙酸根阴离子与锌离子配位。将[ 21,23-二氢化-10,15,20-三（4-甲氧基羰基苯基）-23 H -5-氧杂卟啉]（三氟乙酰基）锌（II）3a溶于各种有机溶剂，例如甲苯，氯仿，乙醚，乙酸乙酯，丙酮，乙腈，甲醇，DMSO和DMF，尽管它很容易与醇和DMF反应生成线性四吡咯。3a的溶解度在室温下，甲苯中的甲苯为4.2±0.1 g dm –3。3a在氯仿中显示了在649 nm处的特征性UV-vis吸收和在657 nm处的荧光发射。的荧光量子产率3a中，[21,23-脱氢-10,15,20-三苯基23 ħ -5- oxaporphyr

  DOI：

  10.1021/jo3010342

文献信息

• Synthesis and reactivity of 10,15,20-triaryl-5-oxaporphyrin copper complexes
  作者：Kazuki Shimada、Tadashi Mizutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153977

  日期：2022.8

  tetraphenylporphyrin. Quantum mechanical calculations revealed that it has a low LUMO level of −3.2 eV. The meso-aryl-5-oxaporphyrin copper complex underwent alcoholysis to yield 19-alkoxybilinone. Nucleophilic ring-opening of the 5-oxaporphyrin copper complexes with OH−, CH3O−, and C2H5O− gave bilindione, 19-methoxybilinone, and 19-ethoxybilinone, respectively, indicating that they are valuable precursors

  通过在三氟乙酸存在下用H 2 O 2或间-氯过氧苯甲酸氧化双三酮铜，制备在中间位置具有苯基、4-甲氧羰基苯基和4-氯苯基的5-氧杂卟啉铜络合物。产率为 78% (COOMe)、88% (H) 和 43% (Cl)。5-氧杂卟啉铜络合物是一种阳离子物质，其氧化还原电位比四苯基卟啉铜更正（约 0.7 V）。量子力学计算表明它的 LUMO 能级很低，为 -3.2 eV。内消旋-芳基-5-氧杂卟啉铜络合物经醇解产生19-烷氧基胆碱酮。5-氧杂卟啉铜配合物与 OH 的亲核开环-、CH 3 O -和C 2 H 5 O -分别产生联茚二酮、19-甲氧基胆酮和19-乙氧基胆酮，表明它们是线性四吡咯的有价值的前体。