(E)-ethyl 4-hydroxyhex-2-en-5-ynoate | 1393472-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-hydroxyhex-2-en-5-ynoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-hydroxyhex-2-en-5-ynoate
• CAS: 1393472-20-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: WFTDYKFCGKPQAX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-hydroxyhex-2-en-5-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 10% Rh/C 、 氢气 、 Dimethylzinc 、 三苯基氧化膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 2,3-dihydropyrenophorolic acid
  参考文献：
  名称：

  乙醛的不对称催化炔基化：在 (+)-四氢芘佛醇合成中的应用

  摘要：

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201203035
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(E)-ethyl 4-hydroxyhex-2-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  乙醛的不对称催化炔基化：在 (+)-四氢芘佛醇合成中的应用

  摘要：

  可控：通过控制炔基化相对于醛醇缩合的动力学，实现了具有挑战性的乙醛不对称催化炔基化。所得产物是有吸引力的合成子，其产生具有良好至优异的对映体控制，并显示出广泛的耐受性和适用性，如合成 (+)-四氢芘佛罗尔所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201203035