1,5-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol | 176300-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol
• CAS: 176300-26-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: SILMVJONEFOVOW-LDTQXXFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到C-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Comparative Structure–Activity Study of Carbohydrate-Based Phenolic Compounds as α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants

  摘要：

  合成了二十一种含有碳水化合物基团的天然和非天然酚类化合物，并评估了它们在α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性方面的结构-活性关系（SAR）。在1,5-脱氧-D-葡萄糖醇（1,5-AG）核心上改变没食子酸单元的位置导致了α-葡萄糖苷酶抑制活性的变化，特别是当没食子酸单元位于C-2位置时表现出明显的强活性。此外，增加没食子酸单元的数量显著影响了α-葡萄糖苷酶抑制作用，2,3,4,6-四没食子酸-1,5-AG（54）和2,3,4,6-四没食子酸-D-葡萄糖吡喃糖（61）表现出卓越的活性，其α-葡萄糖苷酶抑制活性比没食子酸（37）高出13倍以上。此外，一项比较结构-活性研究表明，碳水化合物核心中的半缩醛羟基官能团和4,6-O-六羟基二苯甲酰（HHDP）单元的双芳基键，包括tellimagrandin I在内的椰子酸鞣质并不是α-葡萄糖苷酶抑制活性所必需的。最后，抗氧化活性随没食子酸单元数量的增加而成比例增加。

  DOI：

  10.3390/molecules24234340
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代-B-D-吡喃葡萄糖苷苯酯 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以72%的产率得到1,5-anhydro-2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  构型锁定的顺式和反式双环[4.4.0]半乳糖和葡糖醛糖的单，双和三氧十二烷修饰基团的合成；用于估计碳水化合物侧链种群及其他的实验极限3 J H，H耦合常数

  摘要：

  六吡喃糖侧链组成三个交错的构象，其比例可以从三组理想的限制性3 J H5，H6R和3 J H5，H6S耦合常数与时间平均实验耦合常数结合确定。通过模型化合物的研究，使用Haasnoot–Altona和相关方程式或进行量子力学计算而获得的极限耦合常数的文献值，可以得出三个理想构型之一的负种群。这样的值是由于极限耦合常数的误差和/或非理想构象异构体的数量引起的。我们描述了一系列顺式-和的合成和分析反式稠合的单，双和三氧杂双环[4.4.0]辛烷样化合物。从内部模型（-CH（OR）-CH（OR）-）到终端系统（-CH（OR）-CH 2（OR））的数据应用的校正因子是通过与其他模型进行比较得出的，并在以下情况下应用必要的。如此得出的极限偶联常数应用于三种模型吡喃吡喃糖苷的侧链构象，从而得出计算的构象异构体数没有负值。尽管主要是为六吡喃糖侧链开发的，但具有给出的校正因子，有限的偶联常数适用于更高级的碳

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02891

文献信息

• Synthesis of a Ring-Oxygenated Variant of the 2-Carboxy-6-hydroxyoctahydroindole Core of Aeruginosin 298-A from Glucose
  作者：Xiaoping Nie、Guijun Wang

  DOI：10.1021/jo0507901

  日期：2005.10.1

  The design and synthesis of a new core structure, a ring-oxygenated variant of 2-carboxy-6-hydroxyoctahydroindole (Choi) from d-glucose, is reported. Choi, a rigid bicyclic unnatural amino acid, is the core structure of about 15 aeruginosins natural compounds. These compounds are thrombin, trypsin, and factor VIIa inhibitors and Choi is important for their biological activity. The ring-oxygenated variant

  报道了新的核心结构的设计和合成，该新的核心结构是来自d-葡萄糖的2-羧基-6-羟基八氢吲哚（Choi）的环加氧变体。Choi是一种刚性的双环非天然氨基酸，是约15种铜绿素酶天然化合物的核心结构。这些化合物是凝血酶，胰蛋白酶和VIIa因子抑制剂，Choi对它们的生物学活性很重要。2-羧基-6-羟基八氢吲哚的环氧化变体可以潜在地用作Choi的替代品，用于基于铜绿素酶的凝血酶抑制剂的设计和合成。
• Additive-controlled synthesis of 1- and 2-deoxysugars from thioglycosides
  作者：Xia Wu、Biao Wu、Chen-Fei Gao、Xin-Shan Ye、De-Cai Xiong

  DOI：10.1080/07328303.2021.2015366

  日期：2021.11.22
• Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 81: Synthesis of Positional Isomers of Sialyl Lewis X Epitope Containing 1-Deoxy-<scp>d</scp>Glucose in Place of<i>N</i>-Acetylglucosamine, and Their Inhibitory Activity to Selectin-Mediated Adhesion
  作者：Masahiro Yoshida、Takako Suzuki、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1080/07328309608005435

  日期：1996.2

  Three sialyl-Le(X) epitope analogs, which carry fucose and alpha-sialyl-(2-->3)galactose residues at O-2 and O-3, O-3 and O-2, and O-4 and O-6 positions of 1-deoxy-D-glucose backbone, respectively, have been synthesized. Glycosylation of 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-glucitol (1) or 1,5-anhydro-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-D-glucitol (4) prepared from 1,5-anhydro-D-glucitol, with methyl 2,3,4-tri-O-benzyl- 1-thio-beta-L-fucopyranoside (5) using dimethyl(methylthio)sulfonium triflate (DMTST) as a promoter, afforded the corresponding fucosyl 1,5-anhydro-D-glucitol derivatives 7, 8 and 9. Glycosylation of 7, 8 or 10 derived from 9, with methyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-->3)-2,4,6-tri-O- 1-thio-beta-D-galactopyranoside (11) in the presence of DMTST gave the expected tetrasaccharide derivatives 12, 16 and 20. Hydrolysis of the benzylidene group in 12 and 16 gave compounds 13 and 17. Finally 13, 17 and 20 were transformed, by reductive removal of the benzyl groups, O-deacylation and subsequent hydrolysis of the methyl ester, into the sialyl-Le(X) epitope analogs 15, 19 and 22, respectively.