N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1591916-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1591916-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₆INO₃S
• 分子量: 441.289
• InChiKey: HECFWHMALCMYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三(2-呋喃基)膦 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-dimethoxy-3-methylene-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过 N-保护基团驱动的重排对丙二酰胺进行区域发散级联环化/烷氧基化以获得吲哚和二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2cc03174d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-保护基团驱动的重排对丙二酰胺进行区域发散级联环化/烷氧基化以获得吲哚和二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了一种温和的、钯催化的多米诺 Heck 环化/烷氧基化芳基卤化物系链烯酰胺序列，提供受 N-保护基团控制的区域发散吲哚和二氢吲哚衍生物。该室温反应提供了具有广泛底物范围的可官能化烯烃部分。初步机制研究支持二氢吲哚衍生中间体重排为吲哚，N-乙酰丙二酰胺形成游离 (NH) 吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2cc03174d

文献信息

• An Approach to Cyclohepta[<i>b</i>]indoles through an Allenamide (4 + 3) Cycloaddition–Grignard Cyclization–Chugaev Elimination Sequence
  作者：Shuzhong He、Richard P. Hsung、William R. Presser、Zhi-Xiong Ma、Bryan J. Haugen

  DOI：10.1021/ol5006455

  日期：2014.4.18

  A strategy for synthesizing highly functionalized cyclohepta[b]indoles through a concise (4 + 3) cycloaddition–cyclization–elimination sequence is described. The cycloaddition features nitrogen-stabilized oxyallyl cations derived from epoxidations of N-aryl-N-sulfonyl-substituted allenamides, while the cyclization and elimination employed an intramolecular Grignard addition and a one-step Chugaev process

  描述了通过简洁的 (4 + 3) 环加成 - 环化 - 消除序列合成高度官能化的环庚烷 [ b ] 吲哚的策略。环加成的特征是氮稳定的氧烯丙基阳离子源自N-芳基-N-磺酰基取代的丙二烯酰胺的环氧化，而环化和消除分别采用分子内格氏加成和一步 Chugaev 过程。
• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。
• Tris(trimethylsilyl)silane and visible-light irradiation: a new metal- and additive-free photochemical process for the synthesis of indoles and oxindoles
  作者：Gustavo Piva da Silva、Akbar Ali、Rodrigo César da Silva、Hao Jiang、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c5cc06329a

  日期：——

  A combined tris(trimethylsilyl)silane and visible-light-promoted intramolecular reductive cyclization protocol for the synthesis of indoles and oxindoles has been developed.

  已开发出一种结合三(三甲基硅基)硅烷和可见光促进的分子内还原环化方案，用于合成吲哚和氧吲哚。
• 吲哚乙酰基亚氨基砜系列化合物及其制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113173877A

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供了吲哚乙酰基亚氨基砜系列化合物及其制备方法。采用邻位卤素取代的芳胺、炔丙基卤代物以及亚砜磺酰亚胺作为反应底物，在碱的作用下反应合成中间体；中间体无须分离，在过渡金属催化剂和膦配体的催化作用下，在常压一氧化碳的氛围下可进一步发生羰基插入的反应，高效高选择性地合成吲哚乙酰基亚氨基砜系列化合物。
• Photocatalytic Radical Cascade Dehalogenation/Carbo-cyclization/Sulfonylation Leading to Indole- and Benzofuran-Based Benzylic Sulfones
  作者：Qing-Quan Liu、Jia-Zhuo Li、Yan-Jing Wang、Yan-Ning Leng、Yu-Wen Huang、Xin-Chao Meng、Bo-Rong Leng、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02068

  日期：2023.12.15

  This study presents a convenient approach to the synthesis of indole- and benzofuran-based benzylic sulfones using unactivated alkynes containing aryl iodides and sodium sulfinates under visible light irradiation. The procedure involves a sequential series of dehalogenation, carbo-cyclization, and radical sulfonylation. Plausible insights into the reaction mechanism are derived from control experiments

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。