(4S,5S,6S)-4,5-di-acetyloxy-6-methoxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde | 22860-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-4,5-di-acetyloxy-6-methoxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-acetyl-α-L-threo-4-deoxyhex-4-eno-dialdopyranoside
• CAS: 22860-20-4；22860-21-5；33797-32-9；63709-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₇
• 分子量: 258.228
• InChiKey: COPZPHRIUWCIJC-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 phosphate buffer 作用下， 生成 (4S,5S,6S)-4,5-di-acetyloxy-6-methoxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carbaldehyde 、 methyl (6R)-6-acetoxy-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-<(6'R)-methyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-galactopyranosid-6'-ylidene>-β-D-galactopyranoside 、 methyl (6S)-6-acetoxy-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-<(6'S)-methyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-6'-deoxy-β-D-galactopyranosid-6'-ylidene>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The preferred rotamer about the C₅—C₆ bond of D-galactopyranoses and the stereochemistry of dehydrogenation by D-galactose oxidase

  摘要：

  使用手性氘代羟甲基基团的核磁共振技术研究D-半乳糖苷的结构，发现其C5-C6键的优先构象不是tg而是gt。使用手性纯的氘代甲基β-D-半乳糖苷研究Dactyliumdendroides的D-半乳糖氧化酶的立体化学，发现酶反应存在两种机制：高效的pro-S氢原子特异性氧化和远不如前者的非特异性或pro-R特异性氧化。

  DOI：

  10.1139/v87-191