tert-butyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)-but-2-enoate | 1204142-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)-but-2-enoate
• CAS: 1204142-86-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: PDDAKCYIBHMWNW-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)-but-2-enoate 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl (Z)-2-(1-((methoxycarbonyl)oxy)ethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和立体选择性钯催化的烯丙基碳酸酯胺化。脱氢-β-氨基酯的实用途径

  摘要：

  从容易获得的对映纯烯丙基碳酸酯开始，开发了一种实用的，高对映选择性的合成脱氢-β-氨基酸的方法。在胺基系统的Cα，Cβ和Cγ位置带有取代基的这些底物上，用胺取代CN形成N键，直到现在仍很少受到关注。在钯催化的条件下进行的反应导致良好的产率和完全的区域选择性。此外，从对映体纯碳酸盐开始，可以观察到构型的完全保留，得到对映体纯烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.022
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (Z)-2-(1-hydroxyethyl)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β- and β,β-substituted Morita–Baylis–Hillman adducts using a two-step protocol

  摘要：

  大量β-和β,β-取代酮酯的合成成功地通过Knoevenagel缩合反应实现。通过改变各种取代基团来改善这些反应的立体选择性。尽管完全Z选择性的例子很少，但是使用叔丁基乙酰乙酸酯与芳香族或脂肪族醛可以获得Z选择性。这些取代酮酯的选择性还原成功地通过使用NaBH₄和CeCl₃·7H₂O或Yb(OTf)₃的组合实现，从而实现了大量立体化纯净的取代Morita–Baylis–Hillman加合物的简便合成，包括β,β-取代加合物。

  DOI：

  10.1139/v2012-017

文献信息

• Dehydro-β-amino Acid Containing Peptides as Promising Sequences for Drug Development
  作者：Giuliana Cardillo、Arianna Gennari、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli、Stefano Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.200900870

  日期：2009.12

  steps. The same reaction performed on glycine-derived amides gave similar results, allowing a novel type of RGD mimetic to be prepared, whose ability to inhibit cell adhesion was found to be very promising. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在致力于合成模拟 RGD (Arg-Gly-Asp) 基序的小肽分子的程序中，对映异构纯碳酸酯与 4-取代苄胺的烯丙基动画通过 S( N)2' 机制。与 4-氨基苄胺进行的反应具有完全的化学选择性，因为脂肪胺比芳香胺更具反应性。这允许获得生物活性化合物的有用前体，避免额外的保护-脱保护步骤。对甘氨酸衍生的酰胺进行的相同反应得到了类似的结果，从而可以制备出一种新型 RGD 模拟物，其抑制细胞粘附的能力被发现非常有前途。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)