Z-Gly-Ala-OBzl | 4066-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Ala-OBzl
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-glycyl-L-alanin-benzylester；Z-Glycyl-L-alanin-benzylester；benzyl (2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoate
• CAS: 4066-24-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: VFVOGSOZAGRUPK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  581.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Ala-OBzl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苄氧羰基-甘氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸及相关化合物的分离研究。V. 使用氨基酸分析仪进行肽合成中的消旋化试验

  摘要：

  已经合成了几种三肽，H-Gly-DL-Ala-B-OH，其中 B 残基是 DL-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-苯基-丙氨酸、L-脯氨酸和 L-丝氨酸，并且已经研究了通过氨基酸分析仪分离每种甘氨酰三肽非对映异构体。在研究的六种肽中，H-Gly-DL-Ala-L-Val-OH 和 H-Gly-DL-Ala-L-Leu-OH 的非对映异构混合物被完全分离。开发了使用分析仪测定 H-Gly-Ala-Leu-OH 的 LL 和 DL 非对映异构体量的程序，该程序用于检查偶联试剂对苄氧羰基偶联过程中外消旋化的影响-glycyl-L-丙氨酸和L-亮氨酸苄酯通过几种试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3391
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 Z-Gly-Ala-OBzl
  参考文献：
  名称：

  二苯基（2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基）膦酸酯：一种用于通过缩合合成酰胺、酯、肽和 β-内酰胺的新型反应性缩合剂

  摘要：

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1636

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Studies on amino acids and peptides—I
  作者：K. Clausen、M. Thorsen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98892-1

  日期：1981.1

  N-Benzyloxycarbonylendothiodipeptide esters, 3, are synthesized without racemization from the corresponding N-benzyloxycarbonyldipeptide esters, 2, using 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide, 1, as thionation reagent. The benzyloxycarbonyl amino-protecting group (Z) is removed from 3 by using HBr-AcOH.

  的N- Benzyloxycarbonylendothiodipeptide酯，3，在没有外消旋作用合成从相应的N- benzyloxycarbonyldipeptide酯，2，使用2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫杂-2,4-二硫化物，1，作为硫磺化试剂。通过使用HBr-AcOH将苄氧基羰基氨基保护基（Z）从3中除去。
• Relative partial molar enthalpies and apparent molar volumes of dipeptides in aqueous solution
  作者：Shaun H. Dyke、Gavin R. Hedwig、Ian D. Watson

  DOI：10.1007/bf00647037

  日期：1981.5

  Enthalpies of dilution at 25°C of aqueous solutions of the dipeptides glycylglycine, glycylalanine and alanylalanine have been determined and used to calculate the partial molar enthalpies of the solvent water in the solutions. The partial molar volumes of these dipeptides are also reported. The results are discussed in terms of the likely solute-solvent interactions.

  已确定二肽甘氨酰甘氨酸、甘氨酰丙氨酸和丙氨酰丙氨酸的水溶液在 25°C 下的稀释焓，并用于计算溶液中溶剂水的偏摩尔焓。还报告了这些二肽的偏摩尔体积。结果根据可能的溶质-溶剂相互作用进行讨论。
• Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2680 - 2692
  作者：Appel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——