(2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)-phenyl]prop-2-en-1-one | 1224467-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)-phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)-3-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1224467-49-5
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₂
• 分子量: 311.356
• InChiKey: XYDITPWFJUVCQQ-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)-phenyl]prop-2-en-1-one 、 硝酸胍 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4-(3-fluorophenyl)-6-(4-morpholin-4-ylphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型4-（4-甲氧亚苯基）-6-芳基-嘧啶-2-胺的阵列的合成及光谱分析

  摘要：

  摘要从各自的（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-prop-2合成了一系列新合成的新型4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺（20-28）。 -en-1-ones（11-19），通过氢氧化锂催化回流乙醇中的硝酸胍处理，并通过熔点，元素分析，MS，FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）表征光谱数据。关键字：1-（4-吗啉代苯基）乙酮；（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-丙-2-烯-1-酮; 4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺; 硝酸胍; 合成。电子邮件：[e-mail]简介嘧啶是核酸中的基本核，并已与许多生物学活性相关联。嘧啶衍生物的一些重要生物活性包括腺苷受体拮抗剂[1]，激酶抑制剂[2]，止痛药[3]，抗炎药[3]，细胞周期蛋白依赖性激酶1和2抑制剂[4]，钙通道拮抗剂[5]，抗组胺药[6]，抗结核药[7] 。取代的氨基嘧啶核在市售药物中很

  DOI：

  10.4067/s0717-97072010000400022
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 、 3-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)-phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有效且高度选择性的双靶向单胺氧化酶-B 抑制剂：吗啉与咪唑的氟化查尔酮

  摘要：

  合成了含有吗啉和咪唑类化合物的两个系列氟化查尔酮 (f1-f8)，并评估了重组人单胺氧化酶 (MAO)-A 和-B 以及乙酰胆碱酯酶抑制活性。我们的结果表明，含有查耳酮的吗啉是具有可逆性的高选择性 MAO-B 抑制剂。所有基于咪唑的氟化查耳酮在两种同工型中都显示出弱的 MAO 抑制。在测试的化合物中，(2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one (f2) 对重组人MAO-B (IC50 = 0.087 μM) 具有 517.2 的高选择性指数 (SI)。在使用透析的恢复实验中，f2 抑制的 MAO-B 的残留活性与可逆参考抑制剂的残留活性接近。抑制试验表明，MAO-B 的 f1 和 f2 的 Ki 值分别为 0.027 和 0.020 μM，具有竞争模式。所有基于吗啉的化合物 (f1-f4) 都显示出对乙酰胆碱酯酶的中度抑制，IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.201800309

文献信息

• Potent and highly selective dual‐targeting monoamine oxidase‐B inhibitors: Fluorinated chalcones of morpholine versus imidazole
  作者：Bijo Mathew、Seung C. Baek、Della G. Thomas Parambi、Jae P. Lee、Githa E. Mathew、Sivaraman Jayanthi、Devaraji Vinod、Clariya Rapheal、Vinod Devikrishna、Shahin Shad Kondarath、Md. Sahab Uddin、Hoon Kim

  DOI：10.1002/ardp.201800309

  日期：2019.4

  recombinant human monoamine oxidase (MAO)‐A and ‐B as well as acetylcholinesterase inhibitory activities. Our results indicate that morpholine containing chalcones are highly selective MAO‐B inhibitors having reversibility properties. All the imidazole‐based fluorinated chalcones showed weak MAO inhibitions in both isoforms. Among the tested compounds, (2E)‐3‐(3‐fluorophenyl)‐1‐[4‐(morpholin‐4‐yl)phenyl]prop‐2‐en‐1‐one

  合成了含有吗啉和咪唑类化合物的两个系列氟化查尔酮 (f1-f8)，并评估了重组人单胺氧化酶 (MAO)-A 和-B 以及乙酰胆碱酯酶抑制活性。我们的结果表明，含有查耳酮的吗啉是具有可逆性的高选择性 MAO-B 抑制剂。所有基于咪唑的氟化查耳酮在两种同工型中都显示出弱的 MAO 抑制。在测试的化合物中，(2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-[4-(morpholin-4-yl)phenyl]prop-2-en-1-one (f2) 对重组人MAO-B (IC50 = 0.087 μM) 具有 517.2 的高选择性指数 (SI)。在使用透析的恢复实验中，f2 抑制的 MAO-B 的残留活性与可逆参考抑制剂的残留活性接近。抑制试验表明，MAO-B 的 f1 和 f2 的 Ki 值分别为 0.027 和 0.020 μM，具有竞争模式。所有基于吗啉的化合物 (f1-f4) 都显示出对乙酰胆碱酯酶的中度抑制，IC50
• SYNTHESIS AND SPECTRAL ANALYSIS OF AN ARRAY OF NOVEL 4-(4-MORPHOLINOPHENYL)-6-ARYL-PYRIMIDIN-2-AMINES
  作者：J THANUSU、V KANAGARAJAN、M GOPALAKRISHNAN

  DOI：10.4067/s0717-97072010000400022

  日期：——

  nitrate; Synthesis. e-mail: [e-mail] INTRODUCTION Pyrimidines are the basic nucleus in nucleic acids and have been associ-ated with a number of biological activities. Some notable biological activity of pyrimidine derivatives include adenosine receptor antagonists [1], kinase inhibitors [2], analgesic [3], anti-inflammatory [3], inhibitors of cyclin-De-pendent kinases 1 and 2 [4], calcium channel

  摘要从各自的（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-prop-2合成了一系列新合成的新型4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺（20-28）。 -en-1-ones（11-19），通过氢氧化锂催化回流乙醇中的硝酸胍处理，并通过熔点，元素分析，MS，FT-IR，一维NMR（1 H和13 C）表征光谱数据。关键字：1-（4-吗啉代苯基）乙酮；（E）-1-4-吗啉代苯基）-3-芳基-丙-2-烯-1-酮; 4-（4-吗啉代苯基）-6-芳基嘧啶-2-胺; 硝酸胍; 合成。电子邮件：[e-mail]简介嘧啶是核酸中的基本核，并已与许多生物学活性相关联。嘧啶衍生物的一些重要生物活性包括腺苷受体拮抗剂[1]，激酶抑制剂[2]，止痛药[3]，抗炎药[3]，细胞周期蛋白依赖性激酶1和2抑制剂[4]，钙通道拮抗剂[5]，抗组胺药[6]，抗结核药[7] 。取代的氨基嘧啶核在市售药物中很