2,6-anhydro-3-azido-5-carboxy-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol | 1235983-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-anhydro-3-azido-5-carboxy-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol
• CAS: 1235983-96-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: KTPHGDQNXPEQEJ-GJMOJQLCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-azido-5-carboxy-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol 在 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-amino-2,6-anhydro-5-carboxy-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的γ-氨基丁酸类似物的合成

  摘要：

  基于糖支架的γ-氨基丁酸类似物是从D-葡萄糖和D-半乳糖开始的六到九个步骤中制备的。合成中的关键步骤是Vilsmeier-Haack反应，该反应在用DMF和POCl（3）处理后提供相应的2-C-甲酰基糖基。醛的氧化和4-叠氮基的还原提供了相应的GABA类似物。还制备了酰胺和四唑类似物作为羧酸的生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.033
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3-azido-3,5-dideoxy-5-C-formyl-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,6-anhydro-3-azido-5-carboxy-3,5-dideoxy-1,4-di-O-methyl-D-arabino-hex-5-enitol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物支架的γ-氨基丁酸类似物的合成

  摘要：

  基于糖支架的γ-氨基丁酸类似物是从D-葡萄糖和D-半乳糖开始的六到九个步骤中制备的。合成中的关键步骤是Vilsmeier-Haack反应，该反应在用DMF和POCl（3）处理后提供相应的2-C-甲酰基糖基。醛的氧化和4-叠氮基的还原提供了相应的GABA类似物。还制备了酰胺和四唑类似物作为羧酸的生物等排体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.033