(Z)-8-iodo-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate | 188915-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-iodo-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-[2-[2-(2-iodoethoxy)ethoxy]ethyl] (Z)-but-2-enedioate
• CAS: 188915-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₆
• 分子量: 386.184
• InChiKey: RKIRSLINJTWQAT-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-iodo-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-ethoxycarbonylmethyl-2,5,8-trioxa-1-oxocycloundecane 、 11-ethoxycarbonyl-2,5,8-trioxa-1-oxocyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Formation of substituted macrocyclic ethers by radical cyclisation

  摘要：

  ω-碘聚氧乙烯醚丙烯酸酯及相关化合物经三丁基锡烷处理后会发生自由基环化反应，生成取代的大环聚醚。

  DOI：

  10.1039/a608494j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-hydroxy-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-8-iodo-3,6-dioxaoctyl 3-(ethoxycarbonyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成大环醚：链长，取代基和溶剂的影响。

  摘要：

  通过三丁基锡烷自由基还原衍生自三，四，五，五，六和七乙二醇的ω-碘多聚氧杂烷基丙烯酸酯，得到未环化还原产物和通过内环化形成的大环醚的混合物。在精心定义的条件下，确定80℃下苯中的中间体自由基环化的速率常数为15 x 10（4），13 x 10（4），5.1 x 10（4），10 x 10（4）和3.6 x 10（4）s（-）（1），分别用于形成12、15、18、21和24元环。这些值表明，与先前报道的烯基物质的环化相比，链中氧原子的存在使速率增加了10-30倍。苯在80摄氏度时的速率常数和甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，已经确定了8-碘-3,6-二氧杂辛醇的肉桂酸酯，马来酸酯和富马酸酯。在极性不同的溶剂中丙烯酸8-碘-3,6-二氧杂辛酯的还原表明环化速率具有相对较低的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo980259o