1-ethynyl-4-isothiocyanatobenzene | 111129-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-4-isothiocyanatobenzene
• CAS: 111129-30-7
• 化学式: C₉H₅NS
• 分子量: 159.211
• InChiKey: LPBMGMWVULVCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-4-isothiocyanatobenzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₃₁H₂₇N₅O₅S₂
  参考文献：
  名称：

  Subcellular Delivery of Hydrogen Sulfide Using Small Molecule Donors Impacts Organelle Stress

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07225
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-乙炔基苯胺 在 三氟乙酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到1-ethynyl-4-isothiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质组学测量的蛋白酶衍生天然肽的选择性 C 端缀合

  摘要：

  自下而上的蛋白质组学实验通常需要对蛋白水解消化产生的肽的 N 端和/或 C 端进行选择性结合或标记。例如，基于表面荧光成像的技术正在成为一种有前途的高通量蛋白质测序途径，但需要生成通过单个 C 末端连接固定的肽表面阵列，同时保留 N 末端自由。虽然有几种稳健的方法可用于选择性 N 端缀合，但已证明实施选择性标记或 C 端缀合方法更具挑战性，该方法可以区分 C 端羧基和天冬氨酸上的其他羧基和谷氨酸残基。更远，许多基于通过酰胺键形成的共轭的方法需要保护 N 端以避免不必要的交联反应。为了克服这些挑战，我们在此描述了一种新的策略，用于单点选择性固定通过 C 端蛋白酶消化产生的肽。该方法涉及通过赖氨酸氨基酸固定肽，赖氨酸氨基酸天然存在于从某些丝氨酸内切蛋白酶（如 LysC）消化的裂解肽的 C 末端。该赖氨酸和 N 末端是肽片段中唯一的两个伯胺，与包含炔烃手柄的定制异硫氰酸苯酯 (EPITC) 发生

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.2c00359

文献信息

• Reaction of Thiocarbonyl Fluoride Generated from Difluorocarbene with Amines
  作者：Jiao Yu、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201710186

  日期：2017.12.22

  The reaction of thiocarbonyl fluoride, generated from difluorocarbene, with various amines under mild conditions is described. Secondary amines, primary amines, and o‐phenylenediamines are converted to thiocarbamoyl fluorides, isothiocyanates, and difluoromethylthiolated heterocycles, respectively. Thiocarbamoyl fluorides were further transformed into trifluoromethylated amines by using a one‐pot process

  描述了在温和条件下由二氟卡宾生成的硫代羰基氟化物与各种胺的反应。仲胺，伯胺和邻苯二胺分别转化为硫代氨基甲酰氟，异硫氰酸酯和二氟甲基硫代杂环。硫氨甲酰氟通过一锅法进一步转化为三氟甲基化胺。硫代羰基氟化物在原位生成，并在温和条件下在一锅中迅速完全转化；因此，不需要特殊的安全预防措施。
• Synthesis of Thiocarbamoyl Fluorides and Isothiocyanates Using Amines with CF₃SO₂Cl
  作者：Jingjing Wei、Shuaishuai Liang、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01634

  日期：2020.10.2

  A practical and efficient method to synthesize thiocarbamyl fluorides and isothiocyanates from amines with trifluoromethanesulfonyl chloride was developed. In the presence of the reducing agent triphenylphosphine and sodium iodide, thiocarbamyl fluorides and isothiocyanates were synthesized from secondary/primary amine in moderate to excellent yields, respectively. A broad scope of substrates and good

  开发了一种实用有效的方法，由胺与三氟甲磺酰氯合成硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯。在还原剂三苯基膦和碘化钠的存在下，由仲/伯胺分别以中等至优异的产率合成了硫代氨基甲酰氟和异硫氰酸酯。观察到广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• Organophosphine-free copper-catalyzed isothiocyanation of amines with sodium bromodifluoroacetate and sulfur
  作者：Wei Feng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c8cc09190k

  日期：——

  A new copper-catalyzed isothiocyanation of amines with sodium bromodifluoroacetate and sulfur for the synthesis of isothiocyanates and various heterocycles is described.

  通过钠溴二氟乙酸盐和硫对胺进行铜催化的新型异硫氰化反应，用于合成异硫氰酸酯和各种杂环化合物。
• 一种三组分合成的异硫氰酸酯及其制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109608295A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了一种异硫氰酸酯及其制备方法，通过以伯胺、二氟溴乙酸钠和硫单质作为反应物进行反应；在铜催化剂作用下进行反应，铜催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜、氯化铜和三氟甲磺酸铜中的任意一种；还加入了碱，碱为碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸钾、DABCO和叔丁醇钠中的任意一种；整个反应是在溶剂中进行，溶剂为乙腈或二甲基亚砜，反应温度为80‑120℃，反应时间为10‑14小时；本发明方法可以直接合成目标产物，无需分离中间产物，只需在常压下搅拌加热反应既可获得目标物，产率最高可达到87％；且反应过程中废弃溶液较少，具有保护环境和保障操作人员健康的优点；此外，可以制备一系列异硫氰酸酯衍生物，该方法具有较强的底物普适性。
• Enzyme-responsive hybrid prodrug of nitric oxide and hydrogen sulfide for heart failure therapy
  作者：Qi Liu、Guangbo Ji、Yushu Chu、Tian Hao、Meng Qian、Qiang Zhao

  DOI：10.1039/d2cc02267b

  日期：——

  A hybrid prodrug was synthesized to realize the combined delivery of nitric oxide and hydrogen sulfide. The NO–H2S donor can release nitric oxide and hydrogen sulfide step by step in response to the endogenous enzymes β-galactosidase and carbonic anhydrase, providing potent therapeutic efficacy for heart failure post- myocardial infarction.

  合成了一种混合前药，实现一氧化氮和硫化氢的联合递送。NO-H 2 S供体可响应内源性酶β-半乳糖苷酶和碳酸酐酶逐步释放一氧化氮和硫化氢，为心肌梗死后心力衰竭提供有效的治疗效果。