5,6-dihydro-6-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one | 1203555-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
• 英文别名: 2-anilino-6-naphthalen-1-yl-6,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 1203555-46-7
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O
• 分子量: 366.422
• InChiKey: PHCXCFJBTHYGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基乙醛缩二甲醇 、 苯基胍碳酸盐 、 methyl 2-(naphthalen-1-yl)acrylate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以35%的产率得到5,6-dihydro-6-(naphthalen-1-yl)-2-(phenylamino)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲氧基丙烷腈对2-芳基丙烯酸酯的不寻常迈克尔加成：通往4-未取代的5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶的便捷途径

  摘要：

  2-芳基取代的丙烯酸酯和3,3-二甲氧基丙腈之间的不寻常的迈克尔加成，这取决于反应温度（分别为60或-78°C），导致生成4-甲氧基亚甲基取代的4-氰基丁酸酯或描述了4-二甲氧基甲基4-氰基丁酸酯。在微波辐射下用胍系统处理后，这些化合物可随后转化为4-未取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1021/jo902345r

文献信息

• An Unusual Michael Addition of 3,3-Dimethoxypropanenitrile to 2-Aryl Acrylates: A Convenient Route to 4-Unsubstituted 5,6-Dihydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Xavier Berzosa、Xavier Bellatriu、Jordi Teixidó、José I. Borrell

  DOI：10.1021/jo902345r

  日期：2010.1.15

  An unusual Michael addition between 2-aryl-substituted acrylates and 3,3-dimethoxypropanenitrile which leads, depending on the reaction temperature (60 or −78 °C, respectively), to a 4-methoxymethylene-substituted 4-cyanobutyric ester or to a 4-dimethoxymethyl 4-cyanobutyric ester is described. These compounds can be subsequently converted to 4-unsubstituted pyrido[2,3-d]pyrimidines upon treatment

  2-芳基取代的丙烯酸酯和3,3-二甲氧基丙腈之间的不寻常的迈克尔加成，这取决于反应温度（分别为60或-78°C），导致生成4-甲氧基亚甲基取代的4-氰基丁酸酯或描述了4-二甲氧基甲基4-氰基丁酸酯。在微波辐射下用胍系统处理后，这些化合物可随后转化为4-未取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。