ethyl 3-(2-pyrrolidin-1-ylcyclohexen-1-yl)propanoate | 97022-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(2-pyrrolidin-1-ylcyclohexen-1-yl)propanoate
• CAS: 97022-10-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: NFMNYUIDSVHOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-pyrrolidin-1-ylcyclohexen-1-yl)propanoate 在 trichloro-oxobis(tetrahydrofuran)tungsten(V) 、 水 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(2-methylidenecyclohexyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过自由基碳叠氮化全合成海洋生物碱（+/-）-lepadiformine。

  摘要：

  [反应：见正文]环己酮分10步完成了Lepadiformine的全合成，总收率达15％。氨基取代的季碳中心是通过自由基碳叠氮化反应生成的。lepadiformine的三环核心是通过有效的氢化过程构建的，该过程涉及叠氮化物的还原和酮的分子内还原胺化，然后将中间的γ-氨基酯内酰胺化。在将内酰胺转化成硫代内酰胺之后，根据改进的Takahata方法引入羟甲基侧链。

  DOI：

  10.1021/ol060083+
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷-1-环己烯 、 丙烯酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-(2-pyrrolidin-1-ylcyclohexen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基碳叠氮化全合成海洋生物碱（+/-）-lepadiformine。

  摘要：

  [反应：见正文]环己酮分10步完成了Lepadiformine的全合成，总收率达15％。氨基取代的季碳中心是通过自由基碳叠氮化反应生成的。lepadiformine的三环核心是通过有效的氢化过程构建的，该过程涉及叠氮化物的还原和酮的分子内还原胺化，然后将中间的γ-氨基酯内酰胺化。在将内酰胺转化成硫代内酰胺之后，根据改进的Takahata方法引入羟甲基侧链。

  DOI：

  10.1021/ol060083+

文献信息

• Enamine Chemistry—XXIV.
  作者：A.A. El-Barbary、S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80182-8

  日期：1982.1

  Enamines, 1, prepared from cyclohexanones or cyclopentanones are reacted with acrylamide to give lactams, the condensed 2-piperidones, 2. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-propanoate, 3, when treated with primary amines, produces the corresponding N-substituted 2-piperidones, 4. Ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclohexene-1-ethanoates and ethyl 2-(1-pyrrolidinyl)-2-cyclopentene-1-ethanoate, 5, react

  由环己酮或环戊酮制得的烯胺1与丙烯酰胺反应生成内酰胺，即缩合的2-哌啶酮2。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-丙酸乙酯3用伯胺处理后，会生成相应的N-取代的2-哌啶酮4。2-（1-吡咯烷基）-2-环己烯-1-乙基乙酯和2-（1-吡咯烷基）-2-环戊烯-1-乙基乙酯5与伯胺反应生成缩合的N-取代的2-吡咯烷酮，6和非环状亚胺，7。用2-溴乙酰胺处理的起始烯胺1仅提供N-烷基化的化合物8（2-吡咯烷基乙酰胺），该反应的区域选择性根据HSAB原理合理化。与伯胺反应生成亚胺9时，化合物1发生交换反应（氨解）。内酰胺2和6用LAwesson试剂（LR）的硫代反应得到相应的硫内酰胺10。通过LAH还原内酰胺和硫代内酰胺2、6和10，得到亚胺11和烯胺16。进一步还原11（LAH）得到饱和胺15。立体化学的形成使用扭转角符号和最小扭转畸变的原理来讨论图15。在使用LAH-乙酸酐的一锅反应中，将内酰胺
• Enamine chemistry—XVIII
  作者：S. Carlsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88057-4

  日期：1980.1

  Enamines (1) derived from cyclohexanone or cyclopentanone are reacted with electrophilic olefins (ethyl acrylate, ethyl 2-methylacrylate, ethyl 2-butenoate) to give the new enamines, 2. When 2 is reacted with LiAlH4, reductive cyclisation takes place giving hexahydrochromane-8a-amines of octahydrocyclopentapyrane-7a-amines, 3, in quantitative yields. 3 is hydrolyzed with dilute aqueous hydrochloric

  使衍生自环己酮或环戊酮的烯胺（1）与亲电烯烃（丙烯酸乙酯，2-甲基丙烯酸乙酯，2-丁烯酸乙酯）反应，得到新的烯胺2。当2与反应的LiAlH 4，还原环化需要octahydrocyclopentapyrane-7A-胺，代替给予hexahydrochromane基-8a-胺3，以定量的产率。3用稀盐酸水溶液水解成八氢环戊戊烷-7a-ols的六氢苯并烷-8a-ols（4），并在回流二恶烷中与草酸反应生成缩合的二氢吡喃，5。
• EL-BARBARY, A. A.;CARLSSON, S.;LAWESSON, S. -O., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 3, 405-412
  作者：EL-BARBARY, A. A.、CARLSSON, S.、LAWESSON, S. -O.

  DOI：——

  日期：——